(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate | 90629-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 90629-05-3
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₁₂SSi
• 分子量: 690.76
• InChiKey: WFZGRGAGZCLGNQ-DVKBMCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• YOSHIDA, AKIRA;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;OIDA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2793-2796
  作者：YOSHIDA, AKIRA、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、OIDA, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient carbapenem synthesis via an intramolecular Wittig reaction of new trialkoxyphosphorane-thiolesters
  作者：Akira Yoshida、Yawara Tajima、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81292-2

  日期：——

  New trialkoxyphosphorane-thiolesters 10, obtained by reaction of oxalimides 9 with trialkyl phosphite, were efficiently cyclized by an intramolecular Wittig reaction to give carbapenems 11.

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。