3-carbo-(tert-butoxy)-3-[(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid | 786709-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-carbo-(tert-butoxy)-3-[(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[(2R,3S)-2-benzylselanyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 786709-82-8
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₆SeSi
• 分子量: 570.66
• InChiKey: QODJNWPFOQEKKO-JFDAIDHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbo-(tert-butoxy)-3-[(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,5R,6S)-1-aza-6-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-7-oxo-4-selenabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Selenopenams by Intramolecular Homolytic Substitution

  摘要：

  4- (苄基-硒基)-2-氮杂环丁烷 7 和 20 的硫代羟基酯衍生物 13 和 21 在光解过程中得到 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]庚烷环系统 14 和 21，收率从好到中等。此外，还介绍了将这种方法扩展到 12,2a-二氢-1H,8H-氮杂环丁并[2,1-b][1,3]苯并硒嗪-1-酮 (22) 的衍生物 24 的制备过程。

  DOI：

  10.3390/90600466
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.34h， 生成 3-carbo-(tert-butoxy)-3-[(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b