(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone | 786709-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-benzylselanyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 786709-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂SeSi
• 分子量: 398.479
• InChiKey: NUNDIXKTGVUZQF-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-tert-butyl 4-ethyl [(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Selenopenams by Intramolecular Homolytic Substitution

  摘要：

  4- (苄基-硒基)-2-氮杂环丁烷 7 和 20 的硫代羟基酯衍生物 13 和 21 在光解过程中得到 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]庚烷环系统 14 和 21，收率从好到中等。此外，还介绍了将这种方法扩展到 12,2a-二氢-1H,8H-氮杂环丁并[2,1-b][1,3]苯并硒嗪-1-酮 (22) 的衍生物 24 的制备过程。

  DOI：

  10.3390/90600466
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硒醚 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Selenopenams by Intramolecular Homolytic Substitution

  摘要：

  4- (苄基-硒基)-2-氮杂环丁烷 7 和 20 的硫代羟基酯衍生物 13 和 21 在光解过程中得到 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]庚烷环系统 14 和 21，收率从好到中等。此外，还介绍了将这种方法扩展到 12,2a-二氢-1H,8H-氮杂环丁并[2,1-b][1,3]苯并硒嗪-1-酮 (22) 的衍生物 24 的制备过程。

  DOI：

  10.3390/90600466

文献信息

• Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides
  作者：Michael W. Carland、Robyn L. Martin、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/b409242b

  日期：——

  2,2a-Dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzoselenazin-1-one (12), 5-selena-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one (13), ethyl 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate (16), and benzoselenopenem (33) can be prepared in 39–85% yield through the intramolecular homolytic substitution of aryl, vinyl or alkyl radicals at the selenium atom in suitably-substituted 4-benzylseleno-β-lactams, or through intramolecular nucleophilic substitution by the benzylseleno moiety in 4-halo-β-lactam precursors. Application of this chemistry to the preparation of optically active selenium-containing analogues of β-lactam antibiotics is also detailed.

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。