(3S,4R)-1-(allyloxyoxalyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-(N-carbamoylmethyl-N-methyl-amino)acetylthio)-2-azetidinone | 314242-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(allyloxyoxalyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-(N-carbamoylmethyl-N-methyl-amino)acetylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-[2-[(2-amino-2-oxoethyl)-methylamino]acetyl]sulfanyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 314242-72-3
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₇SSi
• 分子量: 501.676
• InChiKey: WLPKFMBUEQZFNJ-ACWOFJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxyoxalyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-(N-carbamoylmethyl-N-methyl-amino)acetylthio)-2-azetidinone 、 prop-2-enyl 2-[[2-[[2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-(2-oxo-2-prop-2-enoxyacetyl)azetidin-2-yl]sulfanyl-2-oxoethyl]-methylamino]acetyl]amino]-2-oxoacetate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到allyl (5R,6S)-2-(N-(cyanomethyl)-N-methyl)aminomethyl-6-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.

  摘要：

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1086
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氨基-2-氧代乙基)(甲基)氨基]硫代乙S-酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3S,4R)-1-(allyloxyoxalyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-(N-carbamoylmethyl-N-methyl-amino)acetylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.

  摘要：

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1086