甲基(1S)-1-氨基-3-环己烯-1-羧酸酯 | 188177-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S)-1-氨基-3-环己烯-1-羧酸酯
• 英文名称: 3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 1-amino-, methyl ester, (1S)-
• 英文别名: methyl (1S)-1-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 188177-99-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FNGUJQIETLABEY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-allyl-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 甲基(1S)-1-氨基-3-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解中的钌（II）用于立体选择性制备环状1-氨基-1-羧酸

  摘要：

  描述了α-氨基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。立体选择性对照是由（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的逐步双烯基化产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。螺环烯烃中间体进一步转化成1 -aminocycloalkene- 1个通过弱酸水解羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01132-5

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction of Dienes with α-(<i>N</i>,<i>N</i>-Diacylamino)acroleins
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1021/ol8011277

  日期：2008.7.3

  Catalytic and highly enantioselective Diels-Alder reaction of cyclic and acyclic dienes with alpha-phthalimidoacroleins provides cyclic alpha-quaternary alpha-amino acid precursors. The conformationally flexible chiral ammonium salt of H-L-Phe-L-Leu-N(CH(2)CH(2)) 2-reduced triamine with pentafluorobenzensulfonic acid is very effective as an asymmetric catalyst for the Diels-Alder reaction.

  环状和非环状二烯与α-邻苯二甲酰亚胺丙烯醛的催化且高度对映选择性的Diels-Alder反应提供了环状α-季α-氨基酸前体。HL-Phe-L-Leu-N（CH（2）CH（2））2还原的三胺与五氟苯磺酸的构象柔性手性铵盐作为Diels-Alder反应的不对称催化剂非常有效。