α-phenyl-α-<3-(trifluoromethyl)phenyl>-4-piperidinemethanol | 58113-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-α-<3-(trifluoromethyl)phenyl>-4-piperidinemethanol
• 英文别名: α-phenyl-α-(m-trifluoromethylphenyl)-4-piperidinemethanol；4-[α-(m-trifluoromethylphenyl)-α-hydroxy]benzylpiperidine；Phenyl-piperidin-4-yl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 58113-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO
• 分子量: 335.369
• InChiKey: LLZZTPXZKNDBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮 、 α-phenyl-α-<3-(trifluoromethyl)phenyl>-4-piperidinemethanol 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到1-[4-(3-{4-[Hydroxy-phenyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-piperidin-1-yl}-propoxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4-[α-(3-trifluoromethylphenyl)-α-hydroxybenzyl]piperidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 α-phenyl-α-<3-(trifluoromethyl)phenyl>-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted-4-benzylpiperidines

  摘要：

  1-取代-4-苄基哌啶类化合物，其4-苄基部分上具有α-取代基，可用作抗炎药、镇静剂和安定剂，其化学式如下所示：其中R代表乙酰基、芳氧基较低烷基、芳酰较低烷基甲酰基、N-较低烷基甲酰基、N,N-二较低烷基甲酰基、N-芳基甲酰基、N-(ω-含氮杂环)较低烷基甲酰基、N-(ω-氨基较低烷基)甲酰基、2-羟基-3-(邻甲氧基苯氧基)丙氧基甲酰基、2-氨基乙酰基或4-(对-氟苯甲酰基)哌啶基乙基；R.sup.1代表氢或羟基；R.sup.2代表苯基、对-氟苯基、间-三氟甲基苯基或环己基；Y代表氢或氟，但当Y为氢且R.sup.2为苯基时，R不是芳酰较低烷基。本发明还包括化学式I的碱性化合物的药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US03956296A1

文献信息

• N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0235463A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Cardiovascular disturbances and the effects of histamine and excessive gastric secretion can be countered by compounds expressed generally by the formula: wherein; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is hydrogen, -O-R1, -C=N, -(O)NR1R2, -C(O)R1, -C(O)-OR1, -CH2OR1, -CH2NR1R2, or -OC(O)R1; Q is d and n are zero or one and the dotted lines represent double bonds which may form consistent with the valence of carbon; B is Ar, D and R are selected from phenyl and substituted phenyl with certain limitations, pyrldinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and, in addition, R may have the values: benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl, and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or quinolinyl, and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof.

  心血管紊乱以及组胺和胃液分泌过多的影响可由一般由式表示的化合物来抵消： 其中 p 为 0、1 或 2； m 是 1 至 6（包括 6）； A 是氢、-O-R1、-C=N、-(O)NR1R2、-C(O)R1、-C(O)-OR1、-CH2OR1、-CH2NR1R2 或 -OC(O)R1； Q 是 d 和 n 为 0 或 1，虚线表示可能形成的与碳价位一致的双键； B 是 Ar、D 和 R 选自苯基和有一定限制的取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R 可具有以下值：苄基、取代苄基、环烷基或低级烷基，D 可具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低级烷基酯、1,4-苯并二恶烷低级烷基-2-基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的加成盐。
• US3956296A
  申请人：——

  公开号：US3956296A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US4032642A
  申请人：——

  公开号：US4032642A

  公开（公告）日：1977-06-28
• US4810713A
  申请人：——

  公开号：US4810713A

  公开（公告）日：1989-03-07
• Synthesis and antiallergy activity of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl)piperidines and structurally related compounds
  作者：David A. Walsh、Stephen K. Franzyshen、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00121a022

  日期：1989.1

  A series of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines was synthesized and evaluated for antiallergy activity. Several analogues had potent activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay, an IgE-mediated model useful in the detection of compounds possessing antiallergic activity. In particular 1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl] propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。