3-((4-chlorophenyl)thio)butan-2-one | 14207-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)butan-2-one
• 英文别名: 4-<4'-Chlor-1'-phenyl>-4-thia-3-methyl-butan-2-on；4-(4'-Chlor-1'-phenyl)-4-thia-3-methyl-butan-2-on；3-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]butan-2-one；3-(4-chlorophenyl)sulfanylbutan-2-one
• CAS: 14207-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS
• mdl: MFCD12145595
• 分子量: 214.716
• InChiKey: JVJMDJNWLYBIDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)thio)butan-2-one 、 N,N-二苯基肼 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  红外辐射下水介质中使用腙-硫醚配体的钯催化 Suzuki−Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  基于腙-硫醚配体和Pd(OAc) 2生成了原位催化体系。它在水介质中和红外辐射下芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的铃木-宫浦交叉偶联反应中提供了优异的催化活性。所得到的偶联产物反应时间短、催化剂负载量低且收率良好至优异。应用基于密度泛函理论的计算来表征腙和Pd(OAc) 2之间形成的二聚复合物的可能结构，随后通过IR和ESI质谱的实验分析证实了结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136562
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 3-丁炔-2-醇 在 palladium diacetate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 以95%的产率得到3-((4-chlorophenyl)thio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联Pd / Au催化从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰基羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201304111

文献信息

• N-Chlorosuccinimide as a versatile reagent for the sulfenylation of ketones: a facile synthesis of α-ketothioethers
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ruchi Jain、Gakul Baishya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.136

  日期：2008.4

  The sulfenylation of ketones having alpha-hydrogens has been achieved using N-chlorosuccinimide (NCS) under mild reaction conditions to produce alpha-ketothioethers in excellent yields with high selectivity. The use of NCS makes this method quite simple, convenient and practical. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Cagniant,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3055 - 3065
  作者：Cagniant,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Pd/Au-Catalyzed Route to α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Terminal Propargylic Alcohols and Thiols
  作者：Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201304111

  日期：2014.2.17

  highly atom‐economical tandem Pd/Au‐catalyzed route to α‐sulfenylated carbonyl compounds from terminal propargylic alcohols and thiols has been developed. This one‐step procedure has a wide substrate scope with respect to substituents at the α‐position of the alcohol. Both aromatic and aliphatic thiols generated the α‐sulfenylated carbonyl products in good to excellent yields. A mechanism is proposed in

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。
• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling reactions employing hydrazone-thioether ligands in aqueous media under IR-irradiation
  作者：Alberto Reyes-Deloso、José Guillermo Penieres-Carrillo、Hulme Ríos-Guerra、Selene Lagunas-Rivera、Emir A. Galván-García、Rodolfo Gómez-Balderas、Fernando Ortega-Jiménez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136562

  日期：2023.12

  An in situ catalytic system was generated based on hydrazone-thioether ligands and Pd(OAc)2. It provided excellent catalytic activity in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions between aryl halides and arylboronic acids in aqueous medium and under IR irradiation. The resulting coupled products were obtained in short reaction times, with low catalyst loads and in good to excellent yields. Density

  基于腙-硫醚配体和Pd(OAc) 2生成了原位催化体系。它在水介质中和红外辐射下芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的铃木-宫浦交叉偶联反应中提供了优异的催化活性。所得到的偶联产物反应时间短、催化剂负载量低且收率良好至优异。应用基于密度泛函理论的计算来表征腙和Pd(OAc) 2之间形成的二聚复合物的可能结构，随后通过IR和ESI质谱的实验分析证实了结构。