but-3-yn-2-yl 4-methylbenzoate | 959307-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-yn-2-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: p-Toluic acid, but-3-yn-2-yl ester
• CAS: 959307-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ISZQQMZRWTVINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-2-yl 4-methylbenzoate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 anti-(E)-4-hydroxy-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-(perfluorophenyl)but-1-en-2-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自炔丙基酯的 B(C6F5)3– 硼烯丙基化试剂活化炔烃

  摘要：

  通过路易斯酸性 B(C6F5)3 和炔丙酯之间的重排反应，很容易合成新的烯丙基硼化合物。这些反应通过初始环化进行，然后是开环和同时发生的 C6F5 基团迁移。在酯氧原子附近没有二取代的情况下，烯丙基硼迁移重排导致正式的 1,3-碳硼化产物。这些烯丙基硼化合物充当烯丙基化试剂，醛引入 C3-烯丙基片段和 C6F5-单元作为单个反非对映异构体。在这些反应中，B(C6F5)3 激活炔烃，促进重排过程并启用 C6F5 和 R 基团的安装。

  DOI：

  10.1021/ja4110842
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以73%的产率得到but-3-yn-2-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自炔丙基酯的 B(C6F5)3– 硼烯丙基化试剂活化炔烃

  摘要：

  通过路易斯酸性 B(C6F5)3 和炔丙酯之间的重排反应，很容易合成新的烯丙基硼化合物。这些反应通过初始环化进行，然后是开环和同时发生的 C6F5 基团迁移。在酯氧原子附近没有二取代的情况下，烯丙基硼迁移重排导致正式的 1,3-碳硼化产物。这些烯丙基硼化合物充当烯丙基化试剂，醛引入 C3-烯丙基片段和 C6F5-单元作为单个反非对映异构体。在这些反应中，B(C6F5)3 激活炔烃，促进重排过程并启用 C6F5 和 R 基团的安装。

  DOI：

  10.1021/ja4110842

文献信息

• The Propargyl Rearrangement to Functionalised Allyl-Boron and Borocation Compounds
  作者：Lewis C. Wilkins、James R. Lawson、Philipp Wieneke、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Max M. Hansmann、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201602719

  日期：2016.10.4

  range of Lewis acidic alkyl, vinyl and aryl boranes and borenium compounds that are capable of new carbon–carbon bond formation through selective migratory group transfer have been synthesised. Utilising a series of heteroleptic boranes [PhB(C6F5)2 (1), PhCH2CH2B(C6F5)2 (2), and E‐B(C6F5)2(C6F5)C=C(I)R (R=Ph 3 a, nBu 3 b)] and borenium cations [phenylquinolatoborenium cation ([QOBPh][AlCl4], 4)], it has

  合成了多种路易斯酸性烷基，乙烯基和芳基硼烷和硼化合物，它们能够通过选择性迁移基团转移形成新的碳-碳键。利用一系列杂芳族硼烷[PhB（C 6 F 5）2（1），PhCH 2 CH 2 B（C 6 F 5）2（2）和E ‐B（C 6 F 5）2（C 6 F 5）C = C（I）R（R = Ph 3 a，n Bu 3 b）]和硼阳离子[苯基喹啉-硼阳离子（[QOBPh] [AlCl 4 ]，4）]，已证明这些硼基化合物能够通过与各种炔丙基酯进行复杂的重排反应来生产新的烯丙基硼和硼化合物和氨基甲酸酯。这些反应在一锅反应中产生了高度官能化的，合成上有用的硼取代的有机化合物，且具有相当大的分子复杂性。
• Activation of Alkynes with B(C₆F₅)₃ – Boron Allylation Reagents Derived from Propargyl Esters
  作者：Max M. Hansmann、Rebecca L. Melen、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/ja4110842

  日期：2014.1.15

  Novel allyl boron compounds are readily synthesized via rearrangement reactions between Lewis acidic B(C6F5)3 and propargyl esters. These reactions proceed through an initial cyclization followed by ring-opening and concurrent C6F5-group migration. In the absence of disubstitution adjacent to the ester oxygen atom, an allyl boron migration rearrangement leads to formal 1,3-carboboration products. These

  通过路易斯酸性 B(C6F5)3 和炔丙酯之间的重排反应，很容易合成新的烯丙基硼化合物。这些反应通过初始环化进行，然后是开环和同时发生的 C6F5 基团迁移。在酯氧原子附近没有二取代的情况下，烯丙基硼迁移重排导致正式的 1,3-碳硼化产物。这些烯丙基硼化合物充当烯丙基化试剂，醛引入 C3-烯丙基片段和 C6F5-单元作为单个反非对映异构体。在这些反应中，B(C6F5)3 激活炔烃，促进重排过程并启用 C6F5 和 R 基团的安装。