(1S,6R)-1'-benzyl-6-(4-chlorophenyl)-2-methylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione | 1258422-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-1'-benzyl-6-(4-chlorophenyl)-2-methylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione
• 英文别名: (4S,5R)-1'-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-3-methylspiro[cyclohex-2-ene-4,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1258422-84-2
• 化学式: C₂₇H₂₂ClNO₂
• 分子量: 427.93
• InChiKey: OEOBSLSGZQPLJY-SQHAQQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 、 1-benzyl-3-acetyl-1H-indol-2-ol 在 三氟乙酸 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(1S,6R)-1'-benzyl-6-(4-chlorophenyl)-2-methylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly organocatalytic asymmetric Michael–ketone aldol–dehydration domino reaction: straightforward approach to construct six-membered spirocyclic oxindoles

  摘要：

  我们开发出了一种高效的迈克尔酮醛醇脱水多米诺反应，可获得螺[环己-2-烯酮-吲哚]基团，该反应具有高产率（高达 99%）、优异的非对映选择性（dr >20â:â1）和对映选择性（高达 96% ee）。

  DOI：

  10.1039/c0cc03032e

文献信息

• Highly organocatalytic asymmetric Michael–ketone aldol–dehydration domino reaction: straightforward approach to construct six-membered spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0cc03032e

  日期：——

  An efficient Michael–ketone aldol–dehydration domino reaction has been developed to afford spiro[cyclohex-2-enone-oxindole] motifs with high yields (up to 99%), excellent diastereoselectivities (dr >20 : 1) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  我们开发出了一种高效的迈克尔酮醛醇脱水多米诺反应，可获得螺[环己-2-烯酮-吲哚]基团，该反应具有高产率（高达 99%）、优异的非对映选择性（dr >20â:â1）和对映选择性（高达 96% ee）。