1-<(E)-1,2-epoxy-2-phenylethyl>-1-methylsilacyclobutane | 137472-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(E)-1,2-epoxy-2-phenylethyl>-1-methylsilacyclobutane
• 英文别名: (2S,3S)-2-(1-methylsiletan-1-yl)-3-phenyloxirane
• CAS: 137472-39-0；137472-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: JORIDUOPFVBGPQ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(E)-1,2-epoxy-2-phenylethyl>-1-methylsilacyclobutane 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-<(E)-2-phenylethyl>silacyclobutane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到1-<(E)-1,2-epoxy-2-phenylethyl>-1-methylsilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250

文献信息

• Base-induced rearrangement of oxiranylsilacyclobutane into silacyclopentane. Application to stereoselective synthesis of 4-alken-1-ol and 1,4,5-triol
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80035-5

  日期：1991.1

  Treatment of 1-methyl-1-(cis-1,2-epoxyhexyl)-1-silacyclobutane 16a with i-PrOLi provided erythro-1-methyl-1-isopropoxy-2-(2-hydroxy-pentyl)-1-silacyclopentane 17a which was converted into (Z)-4-none-1-ol 18, (E)-4-nonen-1-ol 19, or 1,4,5-nonanetriol 20, respectively.

  用i-PrOLi处理1-甲基-1-（顺式1,2-环氧己基）-1-硅环丁烷16a提供的赤型-1-甲基-1-异丙氧基-2-（2-羟基戊基）-1-硅环戊烷17a，其分别被转化为（Z）-4-壬-1-醇18，（E）-4-壬烯-1-醇19或1,4,5-壬三醇20。
• Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshihiro Takeyama、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.250

  日期：1995.1

  Two methods for ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane have been described. (1) Treatment of 1-(1-iodoalkyl)silacyclobutane with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbon–silicon bond. (2) An addition of i-PrOLi to 1-[(Z)-1,2-epoxyhexyl]-1-methylsilacyclobutane gave erythro-2-(1-hydroxypentyl)-1-isopropoxy-1-methylsilacyclopentane, which was converted into (Z)-4-nonen-1-ol, (E)-4-nonen-1-ol, or 1,4,5-nonanetriol.

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。