3-Ethylazetidin-2-one | 98624-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Ethylazetidin-2-one
• 英文别名: 3-ethylazetidine-2-one
• CAS: 98624-26-1
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD19218036
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: QKYJNCKFUWTGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylazetidin-2-one 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74.5%的产率得到4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed process for preparing 4-acetoxyazetidinones

  摘要：

  本发明公开了一种制备式（I）的4-乙酰氧吡咯酮的简化过程：其中Z为氢原子、低级烷基或羟乙基基团，该基团可以或不可以被保护。根据本发明，式（II）的吡咯酮：其中Z具有上述定义的相同含义，Y为氢原子或羧基，与乙酸和氧化剂在钌化合物催化剂的存在下反应。

  公开号：

  US05081239A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one 在 zinc borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-Ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction process for the preparation of 4-unsubstituted azetidin-2-ones

  摘要：

  制备azetidin-2-酮的新方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或通过碳原子、氮原子或氧原子与环碳相连的有机基团，其特征在于，将相应的4-酰氧基azetidin-2-酮与在4位被一个--O--CO--R.sup.3基团取代的基团反应，其中R.sup.3是在反应条件下稳定的氢或有机基团，所用的试剂是包含反应性氢化物离子的复杂金属氢化物，如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌或四有机铵硼氢化物。

  公开号：

  US04683303A1

文献信息

• Acetyloxylation process for producing 4-acetoxyazetidinones with osmium
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05191076A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  A process for producing a 4-acetoxyazetidinone represented by formula (I): ##STR1## wherein Z represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a protected or unprotected hydroxyethyl group; and W represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a group of --COOR.sup.1, wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group, is disclosed, which comprises reacting an azetidinone represented by formula (II): ##STR2## wherein Z is as defined above; and Y represents a hydrogen atom, carboxyl group, a lower alkyl group, or a group of --COOR.sup.1, wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group, with acetic acid and an oxidizing agent in the presence of, as a catalyst, an anhydrous or hydrous osmium compound represented by OsX.sub.3, wherein X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

  本发明涉及一种制备式（I）所表示的4-乙酰氧基氮杂环丹宁的方法：##STR1## 其中Z表示氢原子、低级烷基或保护或未保护的羟乙基基团；W表示氢原子、低级烷基或--COOR.sup.1基团，其中R.sup.1表示低级烷基。该方法包括将式（II）所表示的氮杂环丹宁：##STR2## 其中Z如上所定义；Y表示氢原子、羧基、低级烷基或--COOR.sup.1基团，其中R.sup.1表示低级烷基，与乙酸和氧化剂反应，在无水或含水的氧化铂化合物催化剂的存在下，所述催化剂表示为OsX.sub.3，其中X表示氯原子、溴原子或碘原子。
• Reduction process for the preparation of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  申请人：——

  公开号：US04683303A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Novel process for the preparation of azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently from each other are hydrogen, or an organic group linked to the ring carbon via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom, characterized in that a corresponding 4-acyloxyazetidin-2-one, which is substituted by a group --O--CO--R.sup.3 at the 4-position, wherein R.sup.3 is hydrogen or an organic radical stable at the reaction conditions, is reacted with a complex metal hydride comprising reactive hydride ions, such as, lithium borohydride, sodium borohydride, potassium borohydride, zinc borohydride or tetraorganoammonium borohydride.

  制备azetidin-2-酮的新方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或通过碳原子、氮原子或氧原子与环碳相连的有机基团，其特征在于，将相应的4-酰氧基azetidin-2-酮与在4位被一个--O--CO--R.sup.3基团取代的基团反应，其中R.sup.3是在反应条件下稳定的氢或有机基团，所用的试剂是包含反应性氢化物离子的复杂金属氢化物，如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌或四有机铵硼氢化物。
• Ruthenium catalyzed process for preparing 4-acetoxyazetidinones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05204460A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  A simplified process for preparing 4-acetoxyazetidinones of formula (I): ##STR1## wherein Z is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a hydroxyethyl group which may or may not be protected is disclosed. According to the invention, azetidinones of formula (II): ##STR2## wherein Z has the same meaning as defined above and Y is a hydrogen atom or a carboxyl group is reacted with acetic acid and an oxidizing agent in the presence of a ruthenium compound represented by the formula [Ru(B).sub.2 (L)].sub.m wherein B is Cl, Br or l, m is a positive integer, and L is 1,5-cyclooctadiene, norbornadiene, cycloheptatriene, cyclooctatetraene or benzene which may or may not have a lower alkyl group as a substituent, as a catalyst.

  本发明公开了一种制备式（I）的4-乙酰氧基氮杂环丙酮的简化过程：##STR1## 其中Z是氢原子，较低的烷基或羟乙基，可能被保护或未被保护。根据本发明，式（II）的氮杂环丙酮：##STR2## 其中Z具有如上定义的相同含义，Y是氢原子或羧基，与乙酸和氧化剂在存在以下催化剂的情况下反应，所述催化剂由公式[Ru(B).sub.2(L)].sub.m表示，其中B是Cl，Br或l，m是正整数，L是1,5-环辛二烯，去氢萘二烯，环庚三烯，环辛四烯或苯，可能具有较低的烷基作为取代基。