1-Chlor-butadien-1,2 | 627-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-Chlor-butadien-1,2
• 英文别名: 1-Chloro-1,2-butadiene
• CAS: 627-23-6
• 化学式: C₄H₅Cl
• 分子量: 88.5367
• InChiKey: ATIACLGGQZJTFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.7-88.1 °C
• 密度：
  0.9891 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-氯-1-丁炔 、 1-Chlor-butadien-1,2
  参考文献：
  名称：

  用卤素取代羟基的温和方法：3. α-卤代烯胺对烯丙醇和炔丙醇的二分行为

  摘要：

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132148

文献信息

• Chlorination studies of unsaturated materials in nonpolar media—VI
  作者：M.L. Poutsma、J.L. Kartch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82137-2

  日期：1966.1

  chlorine at −9° led to a negligible ionic or spontaneously-initiated free-radical reaction compared to 1-butene. However, photo-initiation led to production of seven products in the ratios shown: trans-1,2-dichloro-1-butene (Ia, 85–90%), cis-1,2-dichloro-1-butene (IIa, 2–3%), 3-chloro-1-butyne (VI, 3–5%), 1-chloro-1,2-butadiene (VII, 1%), 4-chloro-1-butyne (VIII, 2–3%), cis-1-chloro-1-butene (IV, 1–3%)

  与1-丁烯相比，在-9°处用氯处理纯净的1-丁炔导致的离子反应或自发引发的自由基反应可忽略不计。但是，光引发导致以所示比例生产了七种产品：反式-1,2-二氯-1-丁烯（Ia，85-90％），顺式-1,2-二氯-1-丁烯（IIa， 2-3％），3-氯-1-丁炔（VI，3-5％），1-氯-1,2-丁二烯（VII，1％），4-氯-1-丁炔（VIII，2– 3％），顺式-1-氯-1-丁烯（IV，1-3％）和2-氯-1-丁烯（III，<1％）。没有观察到1-丁炔或氯浓度的显着影响。产品Ia和IIa的配方主要是由于反式加法（平衡时Ia / IIa约为0·7）；产物VI和VII是从C-3夺氢，然后在两个末端均与氯进行链转移的炔丙基自由基的结果；从C-4夺氢的产物VIII; 以及产品III和IV是由于氯化氢而不是氯截留了一定比例的乙烯基因子（通过添加而产生）的结果。通过与环己烷的竞争性实验确定每个反应位置的相对反应性。
• Gas phase surface-catalyzed HCl addition to vinylacetylene: motion along a catalytic surface. Experiment and theory
  作者：Linda M. Mascavage、Fan Zhang-Plasket、Philip E. Sonnet、David R. Dalton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.081

  日期：2008.9

  Gaseous mixtures of HCl and vinylacetylene were permitted to react in Pyrex IR cells (NaCl windows). Gaseous 4-chloro-1,2-butadiene and 2-chloro-1,3-butadiene (chloroprene) were the major products. Kinetic data (FTIR) generated a rate expression in concert with surface catalysis. Computational studies involving surface associated water provide a view that accounts for the experimentally determined orders and a bifurcated pathway producing both products. The results are in accord with wall-adsorbed reactant(s) as well as previously reported computational studies oil the reactants. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图