1,1-dimethyl-2-(phenylthio)silacyclopentane | 157871-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-(phenylthio)silacyclopentane
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2-phenylsulfanylsilolane
• CAS: 157871-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₈SSi
• 分子量: 222.426
• InChiKey: RJQMPXQTSZYUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-(phenylthio)silacyclopentane 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-phenylthio-4-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Lithio-2-(trimethylsilyl) silacyclopentane 和 2-Lithio-2-(phenylthio) silacyclopentane 的生成及其在合成 1,4-丁二醇和γ-羟基酮中的用途

  摘要：

  在 THF-HMPA 中用叔丁基锂处理 2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，以良好的收率得到 2-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷。向锂化合物中加入烷基碘可提供 2-烷基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，在用 H2O2-KF 和连续用 n-Bu4NF 处理后，它会转化为 1-烷基-1,4-丁二醇。2-锂硫-2-(三甲基甲硅烷基)硅杂环戊烷与醛反应生成2-亚烷基硅杂环戊烷，通过碳-硅键的氧化断裂将其转化为γ-羟基酮。衍生自 2-(苯硫基) 硅杂环戊烷和叔丁基锂的 2-Lithio-2-(苯硫基) 硅杂环戊烷在用醛处理后得到具有甲硅烷基烷基取代基的烯基硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1694
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-碘-1-硅杂环戊烷 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto Kozo, Yokoo Toshiaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Abd. Ra+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 6, S 1694-1700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Matsumoto Kozo, Yokoo Toshiaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Abd. Ra+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 6, S 1694-1700
  作者：Matsumoto Kozo, Yokoo Toshiaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Abd. Ra+

  DOI：——

  日期：——
• Generation of 2-Lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane and 2-Lithio-2-(phenylthio)silacyclopentane and Their Use for the Synthesis of 1,4-Butanediols and<i>γ</i>-Hydroxy Ketones
  作者：Kozo Matsumoto、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1246/bcsj.67.1694

  日期：1994.6

  2-(trimethylsilyl)silacyclopentane with t-butyllithium in THF–HMPA gave 2-lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane in good yield. An addition of alkyl iodides to the lithium compound provided 2-alkyl-2-(trimethylsilyl)silacyclopentanes which were converted into 1-alkyl-1,4-butanediols upon treatment with H2O2–KF and successively with n-Bu4NF. Reaction of 2-lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane with aldehydes

  在 THF-HMPA 中用叔丁基锂处理 2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，以良好的收率得到 2-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷。向锂化合物中加入烷基碘可提供 2-烷基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，在用 H2O2-KF 和连续用 n-Bu4NF 处理后，它会转化为 1-烷基-1,4-丁二醇。2-锂硫-2-(三甲基甲硅烷基)硅杂环戊烷与醛反应生成2-亚烷基硅杂环戊烷，通过碳-硅键的氧化断裂将其转化为γ-羟基酮。衍生自 2-(苯硫基) 硅杂环戊烷和叔丁基锂的 2-Lithio-2-(苯硫基) 硅杂环戊烷在用醛处理后得到具有甲硅烷基烷基取代基的烯基硫化物。