ethyl 2-({4-[(ethoxycarbonyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-2,5-dimethoxyphenyl}amino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate | 1125595-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-({4-[(ethoxycarbonyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-2,5-dimethoxyphenyl}amino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-[[2-ethoxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amino]-2,5-dimethoxyphenyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1125595-69-8
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₆
• 分子量: 555.631
• InChiKey: ADBUYQBEMKVRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2,5-dimethoxyphenyl)amino]-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-(4-amino-2,5-dimethoxyphenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetate 、 ethyl 2-({4-[(ethoxycarbonyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-2,5-dimethoxyphenyl}amino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 80 岁 Passerini 变体的 Friedel-Crafts 吲哚烷基化变体的消息

  摘要：

  吲哚 (1)、乙醛酸乙酯 (2) 和苯胺 (3a-f) 之间的多组分 Friedel-Crafts 烷基化反应与旧的 Passerini 反应方案类似，得到预期的乙基 2-（芳基氨基）-2 -(1H-indol-3-yl) 乙酸酯 4a-f。然而，当反应由 5 mol-% 三氟甲磺酸钪 (ScIIITf) 催化时，或者当分离的产物 4 在相同条件下处理时，会发生涉及加合物 4 的芳氨基片段的重排。当4的对位未被取代时，得到2-(2-氨基芳基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯5，其结构通过5a的X射线晶体结构分析得到证实。在较温和的条件下，ScIIITf 产生更复杂的产物，从 1、2 和 3 以 2:2:1 的比例衍生，然后将这些转化为 5。该途径的解释，提出了与钪协调的 Passerini 加合物 4 进行重排的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800841