2,5-dichloro-2',3'-dimethoxybiphenyl | 66175-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-2',3'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2',5'-Dichlor-2,3-dimethoxybiphenyl；1,4-Dichloro-2-(2,3-dimethoxyphenyl)benzene；1,4-dichloro-2-(2,3-dimethoxyphenyl)benzene
• CAS: 66175-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 283.154
• InChiKey: XXSFLIGZSKIVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-2',3'-dimethoxybiphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到2,5-dichloro-2',3'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氯化和非氯化联苯-2,3-和3,4-邻苯二酚及其[2H3]异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种合成方案，用于氯化联苯-2,3-和3,4-儿茶酚，用作2,2'，5,5'-四氯联苯的代谢物和蛋白质加合物的结构分配标准，其中两个环均保留氯取代基。该方案一般适用于氯化联苯邻苯二酚的合成。二甲基邻苯二酚醚通过Cadogan反应与二氯苯胺偶联，得到异构体库，然后将醚与BBr3脱甲基，得到目标邻苯二酚。根据异构体混合物的不同，在脱甲基之前或之后通过TLC或HPLC分离纯净的异构体。在偶联反应中，使用2,5-二氯苯胺-d3作为起始芳基胺生成[2H3]-异构体。二氯苯胺-d3盐酸盐是对-二氯苯-d4进行硝化，然后在强酸性条件下进行Pd / C催化氢化的唯一产物。该氢化方法提供了一种在卤素环取代基存在下选择性还原芳基硝基的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b409373a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,5-dichloro-2',3'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氯化和非氯化联苯-2,3-和3,4-邻苯二酚及其[2H3]异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种合成方案，用于氯化联苯-2,3-和3,4-儿茶酚，用作2,2'，5,5'-四氯联苯的代谢物和蛋白质加合物的结构分配标准，其中两个环均保留氯取代基。该方案一般适用于氯化联苯邻苯二酚的合成。二甲基邻苯二酚醚通过Cadogan反应与二氯苯胺偶联，得到异构体库，然后将醚与BBr3脱甲基，得到目标邻苯二酚。根据异构体混合物的不同，在脱甲基之前或之后通过TLC或HPLC分离纯净的异构体。在偶联反应中，使用2,5-二氯苯胺-d3作为起始芳基胺生成[2H3]-异构体。二氯苯胺-d3盐酸盐是对-二氯苯-d4进行硝化，然后在强酸性条件下进行Pd / C催化氢化的唯一产物。该氢化方法提供了一种在卤素环取代基存在下选择性还原芳基硝基的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b409373a

文献信息

• Identification of hydroxyhalobiphenyls as their methyl ethers by gas chromatography mass spectrometry
  作者：M. Th. M. Tulp、K. Olie、O. Hutzinger

  DOI：10.1002/bms.1200040507

  日期：1977.10

  4'-difluoro- and 4,4'-dibromobiphenyl were fed to rats and 4,4'-dichlorobiphenyl was administered to plants. All hydroxylated metabolites found were identified by gas chromatography mass spectrometry. Relationships between structure and gas chromatographic retention time of these compounds are discussed.

  检查了17种合成的氟，氯和溴甲氧基联苯和12种二氯二甲氧基联苯的质谱和气相色谱性质。从该代表性系列看来，可以通过以下方式明确分配所有被检查的单甲氧基化合物中甲氧基的位置（联苯键的邻，间和对位），以及大多数二甲氧基化合物中两个甲氧基的位置它们在碎片模式上的差异。该方法的价值通过代谢实验得到了证明，其中将4,4'-二氟联苯和4,4'-二溴联苯喂给大鼠，并向植物施用4,4'-二氯联苯。通过气相色谱质谱法鉴定发现的所有羟基化代谢物。