2-(2,5-dichloro-phenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carbonitrile | 66707-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dichloro-phenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-<2,5-Dichlor-phenyl>-4-methyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-<1,2,4>triazin-6-carbonitril；2-(2,5-dichlorophenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
• CAS: 66707-25-3
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 297.1
• InChiKey: CWCGOUDAUIYXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dichloro-phenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carbonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-((3,3'-bipyridin)-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-2-(2,5-dichlorophenyl)-4-methyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的c-met抑制剂4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交方法，设计合成了六种新颖的与氮杂芳基甲酰胺/胺骨架共轭的4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物。评估了目标化合物在体外对四种癌细胞系（HT-29，A549，MKN-45和MDA-MB-231）的c-Met激酶抑制活性和细胞毒性。大多数化合物均表现出中等至出色的效力，最有前途的候选蛋白26c（c-Met激酶IC 50  = 8.2 nM）在体外对c-Met上瘾的MKN-45细胞系的细胞毒性增加了4.7倍（IC 50  = 3 nM），优于Foretinib（IC 50 = 23 nM）。初步的结构-活性关系表明，1 H-苯并[e] [1,3,4]噻二嗪-3-羧酰胺-4,4-二氧化物部分作为连接基有助于抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.062
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2,5-dichloro-phenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的c-met抑制剂4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交方法，设计合成了六种新颖的与氮杂芳基甲酰胺/胺骨架共轭的4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物。评估了目标化合物在体外对四种癌细胞系（HT-29，A549，MKN-45和MDA-MB-231）的c-Met激酶抑制活性和细胞毒性。大多数化合物均表现出中等至出色的效力，最有前途的候选蛋白26c（c-Met激酶IC 50  = 8.2 nM）在体外对c-Met上瘾的MKN-45细胞系的细胞毒性增加了4.7倍（IC 50  = 3 nM），优于Foretinib（IC 50 = 23 nM）。初步的结构-活性关系表明，1 H-苯并[e] [1,3,4]噻二嗪-3-羧酰胺-4,4-二氧化物部分作为连接基有助于抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.062

文献信息

• WINTERNITZ P., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 3, 1175-1185
  作者：WINTERNITZ P.

  DOI：——

  日期：——