1-benzyl-5-hydroxy-5-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-2-one | 159757-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxy-5-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxy-5-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 159757-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: KKSHTTNNRISZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-5-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1'-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro[naphthalene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳香族π-亲核试剂的N-酰基亚胺离子的新型螺环化

  摘要：

  通过两步程序从N-取代的琥珀酰亚胺中获得了几个螺2-吡咯烷基-5-酮，包括在回流的三氟乙酸中螺环化N-酰亚胺离子中间体。在所有情况下，环化均利用系留的芳香族π-亲核试剂，且闭环遵循5或6 -exo-trig途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88240-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 、 3-phenylpropyl-magnesium bromide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-hydroxy-5-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳香族π-亲核试剂的N-酰基亚胺离子的新型螺环化

  摘要：

  通过两步程序从N-取代的琥珀酰亚胺中获得了几个螺2-吡咯烷基-5-酮，包括在回流的三氟乙酸中螺环化N-酰亚胺离子中间体。在所有情况下，环化均利用系留的芳香族π-亲核试剂，且闭环遵循5或6 -exo-trig途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88240-1

文献信息

• Spiro cyclisations of N-acyliminium ions involving an aromatic π-nucleophile
  作者：Patrick D Bailey、Keith M Morgan、David I Smith、John M Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00418-6

  日期：2003.4

  Spiro 2-pyrrolidin-5-ones were obtained from N-substituted succinimides by a two-step procedure, involving 5- or 6-endo-trig cyclisation of N-acyliminium ion intermediates with a tethered aromatic pi-nucleophile. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel spiro cyclisations of N-acyliminium ions involving an aromatic π-nucleophile
  作者：Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan、David I. Smith、John M. Vernon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88240-1

  日期：1994.9

  Several spiro 2-pyrrolidin-5-ones were obtained by a two-step procedure from N-substituted succinimides, involving spiro cyclisation of N-acyliminium ion intermediates in refluxing trifluoroacetic acid; in all cases cyclisation utilised a tethered aromatic π-nucleophile, and ring-closure followed 5- or 6-exo-trig pathways.

  通过两步程序从N-取代的琥珀酰亚胺中获得了几个螺2-吡咯烷基-5-酮，包括在回流的三氟乙酸中螺环化N-酰亚胺离子中间体。在所有情况下，环化均利用系留的芳香族π-亲核试剂，且闭环遵循5或6 -exo-trig途径。