2,6-di(oct-1-yn-1-yl)pyridine | 1428797-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(oct-1-yn-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(oct-1-ynyl)pyridine；2,6-bis(oct-1-ynyl)pyridine
• CAS: 1428797-79-8
• 化学式: C₂₁H₂₉N
• 分子量: 295.468
• InChiKey: DXDGFBBDAQDHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(oct-1-yn-1-yl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 以81%的产率得到2,6-dioctylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Strategies To Reduce hERG K⁺Channel Blockade. Exploring Heteroaromaticity and Rigidity in Novel Pyridine Analogues of Dofetilide

  摘要：

  Drug-induced blockade of the human ether-a-go-go-related gene K+ channel (hERG) represents one of the major antitarget concerns in pharmaceutical industry. SAR studies of this ion channel have shed light on the structural requirements for hERG interaction but most importantly may reveal drug design principles to reduce hERG affinity. In the present study, a novel library of neutral and positively charged heteroaromatic derivatives of the class III antiarrhythmic agent dofetilide was synthesized and assessed for hERG affinity in radioligand binding and manual patch clamp assays. Structural modifications of the pyridine moiety, side chain, and peripheral aromatic moieties were evaluated, thereby revealing approaches for reducing hERG binding affinity. In particular, we found that the extra rigidity imposed close to the positively charged pyridine moiety can be very efficient in decreasing hERG affinity.

  DOI：

  10.1021/jm301564f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 1-辛炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到2,6-di(oct-1-yn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有阴离子1,2,3-三唑酸酯基配体的双酚三（三齿）钌（II）平台，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  提出了一系列具有新的基于1,2,3-三唑酸酯的三齿配体和2,2'：6'，2''-三联吡啶的双（三齿）钌（II）配合物。对于配备有羧基锚定基团的配合物，评估其在染料敏化太阳能电池中的性能。标题配合物很容易合成，可以使用叠氮化物-炔烃环加成法用烷基链修饰，以提高装置的稳定性并允许使用其他电解质。由于1,2,3-三唑酸酯的强电子给体，该配合物表现出宽广的金属-配体电荷转移吸收（最高达700 nm），从而导致电子向锚定配体转移。电荷分离的激发态的寿命在50到80 ns的范围内。此外，N749）。

  DOI：

  10.1021/ic402701v