picene-13,14-dione | 24743-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: picene-13,14-dione
• 英文别名: Picen-13,14-dion；1.2;7.8-Dibenzo-phenanthrenchinon；Picenchinon；13,14-Dioxo-13,14-dihydro-picen；Picenchinon-(13,14)；13,14-Picenedione
• CAS: 24743-18-8
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂
• 分子量: 308.336
• InChiKey: ASVNSCAISPNPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  picene-13,14-dione 在 锌 作用下， 生成 苉
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Chattaway, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 picene-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  含邻醌的多环芳族化合物衍生的α-酮碳鎓离子

  摘要：

  在布朗斯台德酸（例如硫酸，三氟甲磺酸和氟磺酸）的存在下，生成了由合成的含邻苯二酚的多环芳族化合物衍生的α-酮碳鎓离子。所制备的α-酮碳鎓离子通过芳族部分的缀合而稳定。此外，观察到的α-酮碳鎓离子具有独特的吸收特性，并根据计算得出的吸收光谱进行鉴定。有人提出，之字形结构稳定了新发现的含邻醌的多环芳族化合物衍生的α-酮碳鎓离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00682

文献信息

• Redox Switching of Orthoquinone-Containing Aromatic Compounds with Hydrogen and Oxygen Gas
  作者：Kazuki Urakawa、Michinori Sumimoto、Mitsuhiro Arisawa、Masaki Matsuda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201601906

  日期：2016.6.20

  predicted by in silico screening before synthesis. Efficient protocols for the synthesis of orthoquinone‐containing aromatic compounds by palladium‐mediated homocoupling and the benzoin condensation reaction were developed. Clear switching between orthoquinone and aromatic hydroquinone compounds was observed on the basis of their photoluminescence properties. Furthermore, the twist strain of the orthoquinone

  公开了在钯纳米粒子催化剂（SAPd）存在下含邻醌的五环芳族化合物与分子氢和氧的独特氧化还原转换。这些分子通过合成前的计算机筛选进行预测。开发了通过钯介导的均偶联和安息香缩合反应合成含邻醌的芳香族化合物的有效方案。基于它们的光致发光性质，观察到邻醌和芳族对苯二酚化合物之间的清晰转换。此外，邻醌部分的扭曲应变可能引起颜色和发射的剧烈变化。
• Borocyclic Radicals Prepared from Orthoquinone-Containing Polycyclic Aromatics by Photoirradiation
  作者：Kazuki Urakawa、Yurie Yatsuoka、Yuta Kawabata、Hyuma Masu、Masaki Matsuda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02283

  日期：2022.3.4

  Borocyclic radicals with highly conjugated aromatics were generated from orthoquinone-containing polycyclic aromatic compounds by trapping the photoinduced triplet state with simple boron halide under irradiation with light of appropriate wavelength. The picene-based borocyclic radical was remarkably stable when stored at 23 °C in a desiccator for over 1 year. The crystal structure of this stable radical

  通过在适当波长的光照射下用简单的卤化硼捕获光致三重态，由含邻醌的多环芳族化合物生成具有高度共轭芳烃的硼环自由基。基于蒎烯的硼环自由基在 23°C 的干燥器中储存 1 年以上时非常稳定。这种稳定自由基的晶体结构具有平面π共轭体系的堆积结构，电导率高于普通有机自由基体系。
• 一类13,14-苉并喹喔啉和13,14-苉并二唑类衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN114031564A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一类13,14‑苉并喹喔啉和13,14‑苉并二唑类衍生物及制备方法，其喹喔啉类衍生物具有式Ⅰ结构；二唑类衍生物具有式Ⅱ结构，式中R为芳香环、烷基芳香环、卤代芳香环、稠环或稠杂；X为氧、硒或硫。其制备是由2‑羟基‑1‑萘醛与Tf2O反应后通过偶联，偶姻缩合反应得关键中间体13,14‑苉二酮；芳基邻二胺与13,14‑苉二酮反应得到苉并喹喔啉的衍生物。13,14‑苉二酮经肟化后还原得13,14‑苉二胺；13,14‑苉二肟和P2I4反应合成了恶二唑衍生物。对于其它苉并二唑类化合物，13,14‑苉二胺再分别与SOCI2和SeO2反应得到噻二唑和硒二唑衍生物。本发明提供了一种方便、放量的方法来合成13,14‑苉二酮，且首次系统性合成了苉并喹喔啉及苉并二唑类衍生物，此类衍生物可在有机光电材料领域发挥重要作用。
• 基于9,10-二甲基-9,10-亚乙基蒽的喹喔啉和二唑类衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN114149438A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一类基于9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽的喹喔啉和二唑类衍生物，其喹喔啉类衍生物具有式Ⅰ结构；二唑类衍生物具有式Ⅱ结构：式中R为烷基或(杂)芳基，X为硒或硫。其制备方法是以2,5‑己二酮为原料，经过和苯基溴化镁加成得到2,5‑二苯基己烷‑2,5二醇，再在氯化铝的催化下环合得到9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽，经过溴代得到2,3,6,7‑四溴‑9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽，然后和二苯甲酮亚胺反应再酸化得到9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽‑2,3,6,7‑四氨四盐酸盐，此盐与二酮类化合物在醋酸钾和醋酸体系中反应得到喹喔啉类衍生物；同时9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽‑2,3,6,7‑四氨四盐酸盐与二氧化硒反应得到硒二唑衍生物，和氯化亚砜反应得噻二唑衍生物。本发明有望用于有机光电材料和超分子化学领域。
• Meyer,H.; Hofmann, Monatshefte fur Chemie, 1916, vol. 37, p. 705
  作者：Meyer,H.、Hofmann

  DOI：——

  日期：——