(S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enyl)oxirane | 1434059-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enyl]oxirane
• CAS: 1434059-32-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BNJLCNWPQQRBTM-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enyl)oxirane 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-((3R,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-yl) 3-(tertbutyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  总合成和修订Seimatopolide B †的绝对构型

  摘要：

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27518c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-(oxiran-2-yl)butoxy)diphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.59h， 生成 (S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  总合成和修订Seimatopolide B †的绝对构型

  摘要：

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27518c

文献信息

• Total synthesis and revision of the absolute configuration of seimatopolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Motatipally Damoder Reddy、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1039/c3ob27518c

  日期：——

  steps involved are Jacobson hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed α-hydroxylation, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis. This asymmetric total synthesis necessitates the revision of the originally assigned (3R, 6S, 9S)-configuration to (3S, 6R, 9R).

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。