5-[(4-Nitrophenyl)ethynyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 920506-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-Nitrophenyl)ethynyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 920506-98-5
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: BNGBPZFGGNXEOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Nitrophenyl)ethynyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 silver sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以88%的产率得到6-(4-Nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fluorophores Based on 5-Phenylethynyluracils

  摘要：

  已经通过Sonogashira/Castro-Stephens偶联到单取代苯乙炔上，制备了适用于掺入模拟寡核苷酸肽核酸（PNA）的无荧光尿嘧啶苷和衍生物。通过5-炔基尿嘧啶前体的Ag+催化环化，得到了环状6-（苯基）呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-酮。尽管这一反应较慢，但它提供了定量的化学产率。与电子贫乏的炔烃相比，如对甲氧基苯乙炔等电子丰富的炔烃环化速度更快。通过调整反应条件，可以以优异的产率合成对硝基苯基呋喃尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948176
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 5-碘尿嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到5-[(4-Nitrophenyl)ethynyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fluorophores Based on 5-Phenylethynyluracils

  摘要：

  已经通过Sonogashira/Castro-Stephens偶联到单取代苯乙炔上，制备了适用于掺入模拟寡核苷酸肽核酸（PNA）的无荧光尿嘧啶苷和衍生物。通过5-炔基尿嘧啶前体的Ag+催化环化，得到了环状6-（苯基）呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-酮。尽管这一反应较慢，但它提供了定量的化学产率。与电子贫乏的炔烃相比，如对甲氧基苯乙炔等电子丰富的炔烃环化速度更快。通过调整反应条件，可以以优异的产率合成对硝基苯基呋喃尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948176

文献信息

• A Facile Synthesis of Fluorophores Based on 5-Phenylethynyluracils
  作者：Robert Hudson、Joanne Moszynski

  DOI：10.1055/s-2006-948176

  日期：2006.11

  Compact, fluorescent uracil aglycones and derivatives suitable for incorporation into the oligonucleotide mimic peptide nucleic acid (PNA) have been prepared by Sonogashira/Castro-Stephens coupling to monosubstituted phenylacetylenes. Cyclic 6-(phenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones were accessed by the Ag+-catalyzed cyclization of the 5-alkynyluracil precursors. Although this reaction was sluggish, it gave quantitative chemical yields. Electron-rich alkynes, such as p-methoxyphenylethyne, ­cyclize much more rapidly than electron-deficient alkynes. Adjustment of the reaction conditions permitted the synthesis of p-nitrophenylfuranouracil in excellent yield.

  已经通过Sonogashira/Castro-Stephens偶联到单取代苯乙炔上，制备了适用于掺入模拟寡核苷酸肽核酸（PNA）的无荧光尿嘧啶苷和衍生物。通过5-炔基尿嘧啶前体的Ag+催化环化，得到了环状6-（苯基）呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-酮。尽管这一反应较慢，但它提供了定量的化学产率。与电子贫乏的炔烃相比，如对甲氧基苯乙炔等电子丰富的炔烃环化速度更快。通过调整反应条件，可以以优异的产率合成对硝基苯基呋喃尿嘧啶。