erythro-1-phenyl-1,2-dihydroxynonane | 103687-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-1-phenyl-1,2-dihydroxynonane
• 英文别名: 1-Phenylnonane-1,2-diol
• CAS: 103687-30-5；103687-31-6；148460-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: HYPDFNGVZFTJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(dimesitylboryl)octyl)lithium 、 苯甲醛 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 erythro-1-phenyl-1,2-dihydroxynonane 、 erythro-1-phenyl-1,2-dihydroxynonane
  参考文献：
  名称：

  The dimesitylboron group in organic synthesis 7. A unique variant of the Boron-Wittig reaction which stereoselectively yields 1,2-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80861-3

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 23. The interactions of dimesitylboron stabilised carbanions with aromatic ketones and aldehydes to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Dieter Buss、Eamon Colclough、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87981-3

  日期：1993.8

  Dimesitylboron stabilised carbanions react with diarylketones to give the corresponding alkenes in mild conditions with good yields. Reactions with aromatic aldehydes are more complex, but in all cases E-alkenes are available in good yields by trapping the intermediates with chlorotrimethylsilane followed by treatment with aq. HF/CH3CN. Treatment of the same intermediates with trifluoroacetic anhydride

  Dimesitylboron稳定的碳负离子与二芳基酮反应，在温和的条件下以良好的收率得到相应的烯烃。与芳族醛的反应更复杂，但是在所有情况下，通过用氯三甲基硅烷捕获中间体，然后用碳酸氢钠水溶液处理，可以以高收率获得E-烯烃。HF / CH 3 CN。用三氟乙酸酐处理相同的中间体主要得到Z-烯烃。考虑了这些重要过程的设计和机制。