5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-octylpyrazin-2(1H)-one | 1184851-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-octylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-octylpyrazin-2-one
• CAS: 1184851-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 362.9
• InChiKey: BLWCFJRDQCOPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-one 、 正辛基镁溴盐 在 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以68%的产率得到5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-octylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫熊田型交叉偶联反应，温和的室温钯催化2（1 H）-吡嗪酮的C3-芳构化†

  摘要：

  一个有效的脱硫Kumada型交叉耦合协议已报告为5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-ones的C3-芳基化。该方法也已成功地扩展到某些（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901327y

文献信息

• Mild Room-Temperature Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones via a Desulfitative Kumada-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo901327y

  日期：2009.9.4

  An efficient desulfitative Kumada-type cross-coupling protocol is reported for the C3-arylation of 5-chloro-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-ones. The method has also been successfully extended to the arylation of some (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  一个有效的脱硫Kumada型交叉耦合协议已报告为5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-ones的C3-芳基化。该方法也已成功地扩展到某些（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化反应。