(4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-formyl-2-oxazolidinone | 943060-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-formyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzyl-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-5-carbaldehyde
• CAS: 943060-96-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: FSASGUUSKVMEKO-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-formyl-2-oxazolidinone 在 氢氧化钾 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-benzylamino-1,3,4-dihydroxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的加成有机铈试剂以4-和5- oxazolidonecarbaldehydes：合成顺式-和反-醇

  摘要：

  以2和7为代表的手性非外消旋4-和5-恶唑烷酮甲醛与有机铈试剂高度非对映选择性反应，分别产生中等至良好的合成和抗醇收率。提出了观察到的非对映选择性的合理化。该方法的合成潜力通过以其四乙酸酯形式获得的C-18-D-核糖-植物鞘氨醇的合成来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01473-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-formyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective access to a versatile 4-oxazolidinonecarbaldehyde and application to the synthesis of a cytotoxic jaspine B truncated analogue

  摘要：

  The preparation of the versatile aldehyde 15 via a concise route based on a formal anti-asymmetric aminohydroxylation and its use in a 5-step synthesis of a cytotoxic C-12 analogue of the natural anhydrophytosphingosine jaspine B is presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.029

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols via nucleophilic addition of organocerium reagents to 4- and 5-oxazolidinonecarbaldehydes
  作者：Andrew GH Wee、Fuxing Tang

  DOI：10.1139/v98-112

  日期：1998.7.1

  The reaction of chiral, non-racemic 4- and 5-oxazolidinonecarbaldehydes, 6 and 13, with organocerium reagents proceeds efficiently with good to excellent diastereoselectivity to give syn and anti a...

  手性、非外消旋的 4- 和 5-恶唑烷酮甲醛 6 和 13 与有机铈试剂的反应高效进行，具有良好到优异的非对映选择性，可提供合成和抗...
• Enantioselective access to a versatile 4-oxazolidinonecarbaldehyde and application to the synthesis of a cytotoxic jaspine B truncated analogue
  作者：Yves Génisson、Lydia Lamandé、Yahya Salma、Nathalie Andrieu-Abadie、Chantal André、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.029

  日期：2007.4

  The preparation of the versatile aldehyde 15 via a concise route based on a formal anti-asymmetric aminohydroxylation and its use in a 5-step synthesis of a cytotoxic C-12 analogue of the natural anhydrophytosphingosine jaspine B is presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselectivity in the addition of organocerium reagents to 4- and 5-oxazolidonecarbaldehydes: Synthesis of syn- and anti-alcohols
  作者：Andrew G.H. Wee、Fuxing Tang

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01473-6

  日期：1996.9

  Chiral non-racemic 4- and 5-oxazolidonecarbaldehydes, typified by 2 and 7, react highly diastereoselectively with organocerium reagents to give moderate to good yields of syn- and anti-alcohols, respectively. Rationalizations for the observed diastereoselectivities are presented. The synthetic potential of this method is exemplified by the synthesis of C-18-D-ribo-phytosphingosine which was obtained

  以2和7为代表的手性非外消旋4-和5-恶唑烷酮甲醛与有机铈试剂高度非对映选择性反应，分别产生中等至良好的合成和抗醇收率。提出了观察到的非对映选择性的合理化。该方法的合成潜力通过以其四乙酸酯形式获得的C-18-D-核糖-植物鞘氨醇的合成来举例说明。