(4S,5S)-3-benzyl-4-benzyloxymethyl-5-<(1R)-1-(hydroxyethyl)>-2-oxazolidinone | 219697-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-3-benzyl-4-benzyloxymethyl-5-<(1R)-1-(hydroxyethyl)>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzyl-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 219697-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: SMTIPYKPQUWLAC-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (4S,5S)-3-benzyl-4-benzyloxymethyl-5-<(1R)-1-(hydroxyethyl)>-2-oxazolidinone 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-<(1R)-1-(hydroxy-2-propenyl)>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的加成有机铈试剂以4-和5- oxazolidonecarbaldehydes：合成顺式-和反-醇

  摘要：

  以2和7为代表的手性非外消旋4-和5-恶唑烷酮甲醛与有机铈试剂高度非对映选择性反应，分别产生中等至良好的合成和抗醇收率。提出了观察到的非对映选择性的合理化。该方法的合成潜力通过以其四乙酸酯形式获得的C-18-D-核糖-植物鞘氨醇的合成来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01473-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-4-Benzenesulfonyl-3-benzyl-6-iodomethyl-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-2-one 在 四丁基碘化铵 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 银 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-4-benzyloxymethyl-5-<(1R)-1-(hydroxyethyl)>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的加成有机铈试剂以4-和5- oxazolidonecarbaldehydes：合成顺式-和反-醇

  摘要：

  以2和7为代表的手性非外消旋4-和5-恶唑烷酮甲醛与有机铈试剂高度非对映选择性反应，分别产生中等至良好的合成和抗醇收率。提出了观察到的非对映选择性的合理化。该方法的合成潜力通过以其四乙酸酯形式获得的C-18-D-核糖-植物鞘氨醇的合成来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01473-6

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols via nucleophilic addition of organocerium reagents to 4- and 5-oxazolidinonecarbaldehydes
  作者：Andrew GH Wee、Fuxing Tang

  DOI：10.1139/v98-112

  日期：1998.7.1

  The reaction of chiral, non-racemic 4- and 5-oxazolidinonecarbaldehydes, 6 and 13, with organocerium reagents proceeds efficiently with good to excellent diastereoselectivity to give syn and anti a...

  手性、非外消旋的 4- 和 5-恶唑烷酮甲醛 6 和 13 与有机铈试剂的反应高效进行，具有良好到优异的非对映选择性，可提供合成和抗...
• Diastereoselectivity in the addition of organocerium reagents to 4- and 5-oxazolidonecarbaldehydes: Synthesis of syn- and anti-alcohols
  作者：Andrew G.H. Wee、Fuxing Tang

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01473-6

  日期：1996.9

  Chiral non-racemic 4- and 5-oxazolidonecarbaldehydes, typified by 2 and 7, react highly diastereoselectively with organocerium reagents to give moderate to good yields of syn- and anti-alcohols, respectively. Rationalizations for the observed diastereoselectivities are presented. The synthetic potential of this method is exemplified by the synthesis of C-18-D-ribo-phytosphingosine which was obtained

  以2和7为代表的手性非外消旋4-和5-恶唑烷酮甲醛与有机铈试剂高度非对映选择性反应，分别产生中等至良好的合成和抗醇收率。提出了观察到的非对映选择性的合理化。该方法的合成潜力通过以其四乙酸酯形式获得的C-18-D-核糖-植物鞘氨醇的合成来举例说明。