(R)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane | 1128025-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-(6-phenylmethoxyhexyl)oxirane
• CAS: 1128025-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: KHYZSIZMGIKZRC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (S)-1-hydroxyhexadecan-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  饱和羟基脂肪酸表现出细胞生长抑制活性并抑制细胞因子诱导的β细胞凋亡。

  摘要：

  生物活性脂质的领域不断扩大，发现了促进人类健康的新型脂质分子。通过脂质组学方法，在牛奶中鉴定了两个新的先前无法识别的饱和羟基脂肪酸（SHFA）家族，即羟基硬脂酸和羟基棕榈酸，它们由羟基位置不同的异构体组成。在合成的各种区域异构体中，那些在7和9位带有羟基的异构体表现出针对各种人类癌细胞系（包括A549，Caco-2和SF268细胞）的生长抑制活性。此外，7-和9-羟基硬脂酸能够抑制促炎性细胞因子诱导的β细胞凋亡，从而增加了它们在抵抗自身免疫性疾病（例如1型糖尿病）中的可能性。7-（R）-羟基硬脂酸在抑制细胞生长和抑制β细胞死亡方面均显示出最高的效力。我们建议，这种天然存在的SHFA可能在促进和保护人类健康中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00844
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)octanal 在 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以78%的产率得到(R)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  饱和羟基脂肪酸表现出细胞生长抑制活性并抑制细胞因子诱导的β细胞凋亡。

  摘要：

  生物活性脂质的领域不断扩大，发现了促进人类健康的新型脂质分子。通过脂质组学方法，在牛奶中鉴定了两个新的先前无法识别的饱和羟基脂肪酸（SHFA）家族，即羟基硬脂酸和羟基棕榈酸，它们由羟基位置不同的异构体组成。在合成的各种区域异构体中，那些在7和9位带有羟基的异构体表现出针对各种人类癌细胞系（包括A549，Caco-2和SF268细胞）的生长抑制活性。此外，7-和9-羟基硬脂酸能够抑制促炎性细胞因子诱导的β细胞凋亡，从而增加了它们在抵抗自身免疫性疾病（例如1型糖尿病）中的可能性。7-（R）-羟基硬脂酸在抑制细胞生长和抑制β细胞死亡方面均显示出最高的效力。我们建议，这种天然存在的SHFA可能在促进和保护人类健康中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00844

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Penarolide Sulfate A₁
  作者：Debendra K. Mohapatra、Debabrata Bhattasali、Mukund K. Gurjar、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara

  DOI：10.1002/ejoc.200800680

  日期：2008.12

  affords promise as an α-glucosidase inhibitor. Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of this natural product. A stereoselective strategy for rapid assembly of the complete framework of the 30-membered macrocyclic core is delineated herein. Sequential amidation and intramolecular Sonogashira cross-coupling reactions were pivotal to the success of our efforts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Saturated Hydroxy Fatty Acids Exhibit a Cell Growth Inhibitory Activity and Suppress the Cytokine-Induced β-Cell Apoptosis
  作者：Maroula G. Kokotou、Alexandros C. Kokotos、Dimitrios Gkikas、Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Abdulaziz Almutairi、Xiaoyong Lei、Sasanka Ramanadham、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00844

  日期：2020.11.12

  families of previously unrecognized saturated hydroxy fatty acids (SHFAs), namely, hydroxystearic and hydroxypalmitic acids, consisting of isomers with the hydroxyl group at different positions, were identified in milk. Among the various regio-isomers synthesized, those carrying the hydroxyl at the 7- and 9-positions presented growth inhibitory activities against various human cancer cell lines, including

  生物活性脂质的领域不断扩大，发现了促进人类健康的新型脂质分子。通过脂质组学方法，在牛奶中鉴定了两个新的先前无法识别的饱和羟基脂肪酸（SHFA）家族，即羟基硬脂酸和羟基棕榈酸，它们由羟基位置不同的异构体组成。在合成的各种区域异构体中，那些在7和9位带有羟基的异构体表现出针对各种人类癌细胞系（包括A549，Caco-2和SF268细胞）的生长抑制活性。此外，7-和9-羟基硬脂酸能够抑制促炎性细胞因子诱导的β细胞凋亡，从而增加了它们在抵抗自身免疫性疾病（例如1型糖尿病）中的可能性。7-（R）-羟基硬脂酸在抑制细胞生长和抑制β细胞死亡方面均显示出最高的效力。我们建议，这种天然存在的SHFA可能在促进和保护人类健康中发挥作用。
• Asymmetric Synthesis of Saturated and Unsaturated Hydroxy Fatty Acids (HFAs) and Study of Their Antiproliferative Activity
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom14010110

  日期：——

  regioisomers of (R)- and (S)-hydroxypalmitic acids (HPAs) and hydroxystearic acids (HSAs), whose biological activity has not been tested so far, were studied for their antiproliferative activities. The unsaturation of the long chain, as well as an odd-numbered (C17) fatty acid chain, led to reduced activity, while the new 6-(S)-HPA regioisomer was identified as exhibiting potent antiproliferative activity

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白