2-[6-(benzyloxy)hexyl]oxirane | 1128025-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[6-(benzyloxy)hexyl]oxirane
• 英文别名: 2-(6-Phenylmethoxyhexyl)oxirane
• CAS: 1128025-14-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: KHYZSIZMGIKZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(benzyloxy)hexyl]oxirane 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 作用下， 以47%的产率得到(R)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  ((oct-7-enyloxy)methyl)benzene 在 4-叔丁基吡啶 、 亚碘酰苯 、 C₈₈H₇₀ClMnN₈O₁₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-[6-(benzyloxy)hexyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  大环锰卟啉催化剂环氧化烯烃的机理研究

  摘要：

  离子淌度质谱分析显示，锰 (III) 卟啉笼与氧化剂碘酰苯反应形成内部碘酰苯络合物，该络合物转化为锰 (V) 氧络合物，其中氧代基​​团位于笼内（左）。它在笼内与烯烃反应形成环氧化物。当笼被甲基封闭时，与碘酰苯的反应以及锰(V)氧络合物的形成发生在笼的外部（右）。随后与烯烃的反应在外部发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200280

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Penarolide Sulfate A₁
  作者：Debendra K. Mohapatra、Debabrata Bhattasali、Mukund K. Gurjar、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara

  DOI：10.1002/ejoc.200800680

  日期：2008.12

  affords promise as an α-glucosidase inhibitor. Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of this natural product. A stereoselective strategy for rapid assembly of the complete framework of the 30-membered macrocyclic core is delineated herein. Sequential amidation and intramolecular Sonogashira cross-coupling reactions were pivotal to the success of our efforts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Mechanistic Studies on the Epoxidation of Alkenes by Macrocyclic Manganese Porphyrin Catalysts
  作者：Xiaofei Chen、Quentin Duez、Guilherme L. Tripodi、Pieter J. Gilissen、Dimitrios Piperoudis、Paul Tinnemans、Johannes A. A. W. Elemans、Jana Roithová、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/ejoc.202200280

  日期：2022.9.20

  that a manganese (III) porphyrin cage reacts with the oxidant iodosylbenzene to form an inside iodosylbenzene complex, which is converted into a manganese(V)oxo complex in which the oxo group is located inside the cage (left). It reacts within the cage with alkenes to form epoxides. When the cage is blocked by methyl groups the reaction with iodosylbenzene and the formation of the manganese(V)oxo complex

  离子淌度质谱分析显示，锰 (III) 卟啉笼与氧化剂碘酰苯反应形成内部碘酰苯络合物，该络合物转化为锰 (V) 氧络合物，其中氧代基​​团位于笼内（左）。它在笼内与烯烃反应形成环氧化物。当笼被甲基封闭时，与碘酰苯的反应以及锰(V)氧络合物的形成发生在笼的外部（右）。随后与烯烃的反应在外部发生。