cyclohexanone-2-carboxylic pyrrolidide | 31150-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cyclohexanone-2-carboxylic pyrrolidide
• 英文别名: 1-(2-oxo-cyclohexanecarbonyl)-pyrrolidine；2-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-cyclohexanone；2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohexanone；2-Oxo-cyclohexan-carbonsaeure-pyrrolidid；2-(Pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 31150-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: IIOAYIYYVNBKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone-2-carboxylic pyrrolidide 、 1,4-二溴-2-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以23%的产率得到2-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofuran-7-carboxylic N-pyrrolidide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1] octan-8-one的高效和立体选择性合成：官能化的2-乙烯基-2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃的合成和钯催化的异构化。

  摘要：

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,2-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 反应 0.03h， 以85%的产率得到cyclohexanone-2-carboxylic pyrrolidide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮通过微波辐射高效快速合成β-羧酰胺衍生物

  摘要：

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.118

文献信息

• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090181965A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined herein and to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds can be used for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica or Down syndrome.

  该发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X和Y的定义如本文所述，并且涉及其药用活性酸盐。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴淀粉样病变（荷兰型）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆或唐氏综合征。
• Modulators for amyloid beta
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07923450B2

  公开（公告）日：2011-04-12

  The invention relates to compounds of formula wherein R1, R2, R3, R4, X and Y are as defined herein and to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds can be used for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica or Down syndrome.

  本发明涉及式中R1、R2、R3、R4、X和Y如此定义的化合物，以及其药学上活性的酸加盐。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴有淀粉样变（荷兰型）、多梗塞性痴呆、拳击痴呆或唐氏综合症。
• Ruthenium-catalysed cross-coupling reaction of ketones with transformable directing groups as alkenyl electrophiles
  作者：Yuya Kogure、Kohei Hatakeyama、Kai Tsuchiya、Yuta Kunii、Satoshi Ueno

  DOI：10.1039/d3cc04265k

  日期：——

  Herein, we report the development of ruthenium-catalysed cross-coupling reaction of β-ketoamides as alkenyl electrophiles with organoboronates. This reaction presumably proceeds via the cleavage of the alkenyl C–N bond of the β-enaminoamide, which is generated in situ from the β-ketoamide and pyrrolidine, and is promoted by a nearby amide directing group and a ruthenium catalyst.

  在此，我们报道了钌催化的β-酮酰胺作为烯基亲电子试剂与有机硼酸酯的交叉偶联反应的进展。该反应可能是通过β-烯氨基酰胺的烯基 C-N 键的断裂进行的，β-烯氨基酰胺是由 β-酮酰胺和吡咯烷原位生成的，并由附近的酰胺导向基团和钌催化剂促进。
• LABELLE, M.;GRAVEL, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 3, 105-106
  作者：LABELLE, M.、GRAVEL, D.

  DOI：——

  日期：——
• US7923450B2
  申请人：——

  公开号：US7923450B2

  公开（公告）日：2011-04-12