2-甲基-4-[4-[4-(3-甲基-4-苯基苯基)苯基]苯基]-1-苯基苯 | 120956-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-[4-[4-(3-甲基-4-苯基苯基)苯基]苯基]-1-苯基苯
• 英文名称: 2',3''''-dimethyl-p-sexiphenyl
• 英文别名: 1,1':4',1'':4'',1''':4''',1'''':4'''',1'''''-Sexiphenyl, 2',3''''-dimethyl-；2-methyl-4-[4-[4-(3-methyl-4-phenylphenyl)phenyl]phenyl]-1-phenylbenzene
• CAS: 120956-76-5
• 化学式: C₃₈H₃₀
• 分子量: 486.656
• InChiKey: VPTSCBINOJYBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 氢氧化钾 、 乙醇锂 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 2-甲基-4-[4-[4-(3-甲基-4-苯基苯基)苯基]苯基]-1-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2′,3′′′′-Dimethyl-p-sexiphenyl

  摘要：

  迄今尚未报道的 2′,3′′′′-二甲基-对-六联苯 (6) 是以廉价的市售联苯为原料，通过明确的路线合成的，收率很高。一般反应顺序包括(i) 联苯的双氯甲基化，得到 4,4′-双（氯甲基）联苯 (1) (ii) 将 1 转化为其双膦盐 2 (iii) 将该盐与两当量的δ-甲基肉桂醛进行维蒂希反应，得到迄今尚未报道的 4、4′-双(3-甲基-4-苯基-丁-1,3-二烯基)联苯 (3) (iv) 3 与乙炔二甲酸二乙酯发生[4 + 2]环加成反应，生成 4 (v) 4 水解生成 5 (vi) 5 与六氰合铁酸钾(III)发生氧化脱羧反应。除最后一步外，所有简单直接的反应都能以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-1992-35683

文献信息

• A Really Convenient Synthesis of 2′,3″′-Dimethyl-p-sexiphenyl
  作者：Joel M. Kauffman

  DOI：10.1055/s-1999-6063

  日期：1999.6
• Subramaniam G., Gilpin R. K., Synthesis (BRD), (1992) N 12, S 1232-1234
  作者：Subramaniam G., Gilpin R. K.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 2′,3′′′′-Dimethyl-<i>p</i>-sexiphenyl
  作者：G. Subramaniam、R. K. Gilpin

  DOI：10.1055/s-1992-35683

  日期：——

  Hitherto unreported 2′,3′′′′-dimethyl-p-sexiphenyl (6) is synthesized by an unambiguous route in good yield, starting from inexpensive commercially available biphenyl. The general reaction sequence consists of: (i) bischloromethylation of biphenyl, to give 4,4′-bis(chloromethyl)biphenyl (1) (ii) conversion of 1, to its bisphosphonium salt 2 (iii) a Wittig reaction of the salt with two equivalents of β-methylcinnamaldehyde to yield hitherto unreported 4,4′-bis(3-methyl-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)biphenyl (3) (iv) the [4 + 2] cycloaddition of 3 with diethyl acetylenedicarboxylate to yield 4 (v) hydrolysis of 4 to 5 (vi) and oxidative decarboxylation of 5 with potassium hexacyano ferrate(III). All reactions which are simple and straightforward proceed in good yield, except the last step.

  迄今尚未报道的 2′,3′′′′-二甲基-对-六联苯 (6) 是以廉价的市售联苯为原料，通过明确的路线合成的，收率很高。一般反应顺序包括(i) 联苯的双氯甲基化，得到 4,4′-双（氯甲基）联苯 (1) (ii) 将 1 转化为其双膦盐 2 (iii) 将该盐与两当量的δ-甲基肉桂醛进行维蒂希反应，得到迄今尚未报道的 4、4′-双(3-甲基-4-苯基-丁-1,3-二烯基)联苯 (3) (iv) 3 与乙炔二甲酸二乙酯发生[4 + 2]环加成反应，生成 4 (v) 4 水解生成 5 (vi) 5 与六氰合铁酸钾(III)发生氧化脱羧反应。除最后一步外，所有简单直接的反应都能以良好的收率进行。