N-benzyl-1-(o-tolyl)ethan-1-amine | 194024-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(o-tolyl)ethan-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(2-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 194024-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD11140766
• 分子量: 225.334
• InChiKey: JGTVADONOONXEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(o-tolyl)ethan-1-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(邻甲苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250
• 作为产物：
  描述：

  1-(邻甲苯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-benzyl-1-(o-tolyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对苯并[ c，e ]氮杂环庚烷的轴向立体控制：烷基取代基的个体作用和协同作用†

  摘要：

  可以由N-（2-溴苄基）-N-（1-芳烷基）甲磺酰胺制备6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂，一类带有中心轴手性中继剂的仲胺通过Pd催化的分子内直接芳基化，并通过5,7-反式非对映选择性地将甲基溴化镁添加到衍生的N-苄基氮杂四苯基硼酸酯，在C（7）处甲基化。使用这些方法，获得了4,5-二甲基化和4,5,7-三甲基化的同系物13和14，并用1表示H NMR光谱在相反的意义上被轴向偏置，这由优选构象异构体中5个取代基的各自假轴或假赤道取向所定义，同时保留了其对位性质（Arrhenius活化能E A，用于构象交换过程）。使用2D-EXSY NMR光谱在233–248 K处估计14为57 kJ mol -1。这些结果有助于说明如何取代作用可能在桥接的联芳基配体的新的设计，其中被利用的Tropos动力学结合预先存在的轴向立体化学偏压进行操作。

  DOI：

  10.1039/c7ob02385e

文献信息

• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。
• Axial stereocontrol in <i>tropos</i> dibenz[<i>c</i>,<i>e</i>]azepines: the individual and cooperative effects of alkyl substituents
  作者：Sinead M. C. Balgobin、Dominic J. Brookes、Junxiang Jiang、Robin G. Pritchard、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c7ob02385e

  日期：——

  6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines, a class of secondary amine incorporating a centre-axis chirality relay, can be prepared from N-(2-bromobenzyl)-N-(1-arylalkyl)methanesulfonamides via Pd-catalysed intramolecular direct arylation, and methylated at C(7) via the 5,7-trans diastereoselective addition of methylmagnesium bromide to the derived N-benzylazepinium tetraphenylborate. Using these methods,

  可以由N-（2-溴苄基）-N-（1-芳烷基）甲磺酰胺制备6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂，一类带有中心轴手性中继剂的仲胺通过Pd催化的分子内直接芳基化，并通过5,7-反式非对映选择性地将甲基溴化镁添加到衍生的N-苄基氮杂四苯基硼酸酯，在C（7）处甲基化。使用这些方法，获得了4,5-二甲基化和4,5,7-三甲基化的同系物13和14，并用1表示H NMR光谱在相反的意义上被轴向偏置，这由优选构象异构体中5个取代基的各自假轴或假赤道取向所定义，同时保留了其对位性质（Arrhenius活化能E A，用于构象交换过程）。使用2D-EXSY NMR光谱在233–248 K处估计14为57 kJ mol -1。这些结果有助于说明如何取代作用可能在桥接的联芳基配体的新的设计，其中被利用的Tropos动力学结合预先存在的轴向立体化学偏压进行操作。