6H-Purin-6-one, 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1,9-dihydro- | 123994-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6H-Purin-6-one, 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1,9-dihydro-
• 英文别名: 2-(3,4-dichloroanilino)-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 123994-81-0
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₅O
• 分子量: 296.115
• InChiKey: RZBANNTZMKJFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-Purin-6-one, 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1,9-dihydro- 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(6-Chloro-9H-purin-2-yl)-N-(3,4-dichloro-phenyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶，嘌呤和嘌呤核苷类似物的卤代苯胺衍生物：合成和抗人巨细胞病毒的活性。

  摘要：

  在苯胺环上带有3,4-或3,5-二氯取代基的2-苯胺嘌呤和6-苯胺基嘧啶可抑制人巨细胞病毒（HCMV）感染的人胚肺（HEL）细胞培养的病毒特异性DNA合成。通常，活性化合物对病毒与宿主细胞DNA的合成具有中等至低的选择性。2-（3,5-二氯苯胺基）嘌呤的核苷和无环核苷类似物以相似的浓度抑制HCMV和细胞DNA的合成。2-Amino-4-chloro-6-（3,5-dichloroanilino）pyrimidine和几种相关化合物在产量降低试验中以对HEL细胞无毒的浓度抑制了HCMV生长。

  DOI：

  10.1021/jm00010a026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴次黄嘌呤 、 3,4-二氯苯胺 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以60%的产率得到6H-Purin-6-one, 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1,9-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  嘧啶，嘌呤和嘌呤核苷类似物的卤代苯胺衍生物：合成和抗人巨细胞病毒的活性。

  摘要：

  在苯胺环上带有3,4-或3,5-二氯取代基的2-苯胺嘌呤和6-苯胺基嘧啶可抑制人巨细胞病毒（HCMV）感染的人胚肺（HEL）细胞培养的病毒特异性DNA合成。通常，活性化合物对病毒与宿主细胞DNA的合成具有中等至低的选择性。2-（3,5-二氯苯胺基）嘌呤的核苷和无环核苷类似物以相似的浓度抑制HCMV和细胞DNA的合成。2-Amino-4-chloro-6-（3,5-dichloroanilino）pyrimidine和几种相关化合物在产量降低试验中以对HEL细胞无毒的浓度抑制了HCMV生长。

  DOI：

  10.1021/jm00010a026

文献信息

• Structure-activity relationships of N2-substituted guanines as inhibitors of HSV1 and HSV2 thymidine kinases
  作者：Catherine Hildebrand、Daniele Sandoli、Federico Focher、Joseph Gambino、Giovanni Ciarrocchi、Silvio Spadari、George Wright

  DOI：10.1021/jm00163a033

  日期：1990.1

  A series of N2-phenylguanines was synthesized and tested for inhibition of the thymidine kinases encoded by Herpes simplex viruses type 1 and type 2. Compounds with hydrophobic, electron-attracting groups in the meta position of the phenyl ring such as m-trifluoromethyl (m-CF3PG, IC50 = 0.1 microM) were the most potent inhibitors of both enzymes. Many derivatives were significantly more potent against the type 2 thymidine kinase, and can effectively discriminate between the two enzymes. Among other N2-substituted guanines, alkyl and benzyl derivatives were moderately potent inhibitors, and the type 2 enzyme was again more sensitive than the type 1 enzyme. None of the compounds inhibited the thymidine kinase isolated from the host HeLa cell line, suggesting that members of this class of compounds may be useful nonsubstrate, antiviral compounds for latent herpesvirus infections.
• Haloanilino Derivatives of Pyrimidines, Purines, and Purine Nucleoside Analogs: Synthesis and Activity against Human Cytomegalovirus
  作者：Maria Medveczky、Te-Fang Yang、Joseph Gambino、Peter Medveczky、George E. Wright

  DOI：10.1021/jm00010a026

  日期：1995.5

  DNA synthesis by human cytomegalovirus (HCMV)-infected human embryonic lung (HEL) cells in culture. In general, active compounds had moderate to low selectivity for viral vs host cell DNA synthesis. Nucleoside and acyclonucleoside analogs of 2-(3,5-dichloroanilino)purines inhibited both HCMV and cellular DNA synthesis at similar concentrations. 2-Amino-4-chloro-6-(3,5-dichloroanilino)pyrimidine and

  在苯胺环上带有3,4-或3,5-二氯取代基的2-苯胺嘌呤和6-苯胺基嘧啶可抑制人巨细胞病毒（HCMV）感染的人胚肺（HEL）细胞培养的病毒特异性DNA合成。通常，活性化合物对病毒与宿主细胞DNA的合成具有中等至低的选择性。2-（3,5-二氯苯胺基）嘌呤的核苷和无环核苷类似物以相似的浓度抑制HCMV和细胞DNA的合成。2-Amino-4-chloro-6-（3,5-dichloroanilino）pyrimidine和几种相关化合物在产量降低试验中以对HEL细胞无毒的浓度抑制了HCMV生长。