5-[(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 221168-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(indol-2-on-3-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-[(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)methyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 221168-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: FVMADOQLFMJWQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到5-[2-(2-Aminophenyl)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-[(Indol-2-on-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3- dioxane-4,6-diones and Spirocyclopropyloxindole Derivatives. Potential Aldose Reductase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981673r
• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.3h， 以66%的产率得到5-[(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-[(Indol-2-on-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3- dioxane-4,6-diones and Spirocyclopropyloxindole Derivatives. Potential Aldose Reductase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981673r

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-1-thiacarbazole and Spiro[pyrrolidinone-3,3′-indolinones] through a Common Intermediate Obtained by Condensation of Indolin-2-one, (Aryl)aldehydes, and Meldrum's Acid
  作者：Fabien Cochard、Marie Laronze、Élise Prost、Jean-Marc Nuzillard、Franck Augé、Christian Petermann、Philippe Sigaut、Janos Sapi、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3481::aid-ejoc3481>3.0.co;2-c

  日期：2002.10

  Trimolecular adducts resulting from condensation between indolin-2-one (or indoline-2-thione), (aryl)aldehydes, and Meldrum’s acid are useful intermediates for the synthesis of either 1,2,3,4-tetrahydro-1-thiacarbazoles or spiro[pyrrolidino-3,3′-oxindoles] related to the natural product horsfiline. These latter compounds were obtained in a three-step procedure characterized by acyl azide formation

  由 indolin-2-one（或 indoline-2-thone）、（芳基）醛和 Meldrum 酸之间的缩合产生的三分子加合物是合成 1,2,3,4-四氢-1-噻咔唑或螺 [pyrrolidino-3,3'-oxindoles] 与天然产物 horsfiline 相关。这些后一种化合物是通过三步法获得的，其特征在于酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和随后的热螺环化。螺环衍生物的相对立体化学是通过比较 NOESY 数据和计算的构象分析来确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)