1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1386383-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1386383-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: CWKVNWRODDOXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 indium(III) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6',7'-dimethoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的吲哚脱芳香化反应：便捷获得螺环吲哚衍生物

  摘要：

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。

  DOI：

  10.1021/ol301663h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-2,3-二氢-4-喹诺酮类的多米诺合成

  摘要：

  通过分三步的顺序，以多米诺骨牌的方式完成了3-亚烷基-2,3-二氢-4-喹诺酮的合成，该步骤包括一个初始的氮杂Baylis-Hillman反应，然后进行1,3重排和一个分子内胺化。从易于获得的芳基乙烯基酮和N-甲苯磺酰基亚胺开始，在CH 3 CN中与PPh 3，CsOAc和CuI的反应以良好的总收率产生了最终的3-烷基亚基-4-喹诺酮衍生物，在药物化学中是有价值的支架。发现同时添加两个碱基PPh 3和CsOAc对于该过程的成功至关重要。而PPh 3 促进了可逆的aza-Baylis-Hillman反应，CsOAc触发了随后的1,3-重排，这改变了初始平衡并允许在添加CuI后完成合成序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801490

文献信息

• Ru(II)/Chiral Carboxylic Acid-Catalyzed Asymmetric [4 + 3] Annulation of Sulfoximines with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Pu-Fan Qian、Tao Zhou、Jun-Yi Li、Yi-Bo Zhou、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.2c03531

  日期：2022.11.18

  discovery. However, the asymmetric synthesis of these chiral molecules with structural diversity is very challenging. Herein, we report the synthesis of chiral benzothiadiazine-1-oxides with a seven-membered ring via achiral Ru(II)-catalyzed asymmetric [4 + 3] annulation of sulfoximines with α,β-unsaturated ketones assisted by chiral carboxylic acid (CCA). A broad range of chiral benzothiadiazepine-1-oxides

  含硫立体异构的苯并稠合杂环化合物在药物发现中备受关注。然而，这些具有结构多样性的手性分子的不对称合成非常具有挑战性。在此，我们报道了通过非手性 Ru(II) 催化亚砜亚胺与 α,β-不饱和酮在手性羧酸 (CCA) 辅助下的不对称 [4 + 3] 环化，合成了具有七元环的手性苯并噻二嗪-1-氧化物). 可以以高达 90% 的产率和高达 >99%的ee制备范围广泛的带有各种官能团的手性苯并噻二氮卓-1-氧化物，从而扩展了手性亚砜亚胺的化学空间。值得注意的是，产物中双键的氧化裂解产生了具有 C-S 手性轴的手性N-苯甲酰亚砜亚胺。