1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1386383-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1386383-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: CWKVNWRODDOXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 indium(III) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6',7'-dimethoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的吲哚脱芳香化反应：便捷获得螺环吲哚衍生物

  摘要：

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。

  DOI：

  10.1021/ol301663h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-2,3-二氢-4-喹诺酮类的多米诺合成

  摘要：

  通过分三步的顺序，以多米诺骨牌的方式完成了3-亚烷基-2,3-二氢-4-喹诺酮的合成，该步骤包括一个初始的氮杂Baylis-Hillman反应，然后进行1,3重排和一个分子内胺化。从易于获得的芳基乙烯基酮和N-甲苯磺酰基亚胺开始，在CH 3 CN中与PPh 3，CsOAc和CuI的反应以良好的总收率产生了最终的3-烷基亚基-4-喹诺酮衍生物，在药物化学中是有价值的支架。发现同时添加两个碱基PPh 3和CsOAc对于该过程的成功至关重要。而PPh 3 促进了可逆的aza-Baylis-Hillman反应，CsOAc触发了随后的1,3-重排，这改变了初始平衡并允许在添加CuI后完成合成序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801490

文献信息

• Ru(II)/Chiral Carboxylic Acid-Catalyzed Asymmetric [4 + 3] Annulation of Sulfoximines with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Pu-Fan Qian、Tao Zhou、Jun-Yi Li、Yi-Bo Zhou、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.2c03531

  日期：2022.11.18

  discovery. However, the asymmetric synthesis of these chiral molecules with structural diversity is very challenging. Herein, we report the synthesis of chiral benzothiadiazine-1-oxides with a seven-membered ring via achiral Ru(II)-catalyzed asymmetric [4 + 3] annulation of sulfoximines with α,β-unsaturated ketones assisted by chiral carboxylic acid (CCA). A broad range of chiral benzothiadiazepine-1-oxides

  含硫立体异构的苯并稠合杂环化合物在药物发现中备受关注。然而，这些具有结构多样性的手性分子的不对称合成非常具有挑战性。在此，我们报道了通过非手性 Ru(II) 催化亚砜亚胺与 α,β-不饱和酮在手性羧酸 (CCA) 辅助下的不对称 [4 + 3] 环化，合成了具有七元环的手性苯并噻二嗪-1-氧化物). 可以以高达 90% 的产率和高达 >99%的ee制备范围广泛的带有各种官能团的手性苯并噻二氮卓-1-氧化物，从而扩展了手性亚砜亚胺的化学空间。值得注意的是，产物中双键的氧化裂解产生了具有 C-S 手性轴的手性N-苯甲酰亚砜亚胺。
• Domino Synthesis of 3-Alkyliden-2,3-Dihydro-4-Quinolones
  作者：Esther Raga、Marcos Escolano、Javier Torres、Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.201801490

  日期：2019.3.5

  The synthesis of 3‐alkyliden‐2,3‐dihydro‐4‐quinolones has been accomplished in a domino fashion through a three‐step sequence that comprised an initial aza‐Baylis‐Hillman reaction, followed by a 1,3‐rearrangement and an intramolecular amination. Starting from readily available aryl vinyl ketones and N‐tosyl imines, the reaction with PPh3, CsOAc and CuI in CH3CN gave rise, in good overall yields, to

  通过分三步的顺序，以多米诺骨牌的方式完成了3-亚烷基-2,3-二氢-4-喹诺酮的合成，该步骤包括一个初始的氮杂Baylis-Hillman反应，然后进行1,3重排和一个分子内胺化。从易于获得的芳基乙烯基酮和N-甲苯磺酰基亚胺开始，在CH 3 CN中与PPh 3，CsOAc和CuI的反应以良好的总收率产生了最终的3-烷基亚基-4-喹诺酮衍生物，在药物化学中是有价值的支架。发现同时添加两个碱基PPh 3和CsOAc对于该过程的成功至关重要。而PPh 3 促进了可逆的aza-Baylis-Hillman反应，CsOAc触发了随后的1,3-重排，这改变了初始平衡并允许在添加CuI后完成合成序列。
• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative Arylation of Indoles: Convenient Access to Spiroindolenine Derivatives
  作者：Ke-Jia Wu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301663h

  日期：2012.7.20

  Dearomatization of an indole via palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction has been realized. With readily available triphenylphosphine as ligand, various spiroindolenine derivatives have been obtained in good to excellent yields, and enantioselective control is also feasible with chiral ligands.

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。