Methyl 2-diazotetradecanoate | 138573-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-diazotetradecanoate
• 英文别名: methyl 2-diazotetradecanoate
• CAS: 138573-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: UPVHROQPPHNXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 、 Methyl 2-diazotetradecanoate 在 C₄₆H₇₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以27%的产率得到methyl 2-dodecyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮与α-烷基α-重氮酯的催化不对称同构

  摘要：

  酮与重氮化合物的同源性是合成单碳扩链无环酮或扩环环酮的有用策略。然而，由于较低的反应性和复杂的选择性，无环酮与α-重氮酯的不对称同源性仍然是一个挑战。在此，我们报道了利用手性scan（III）N，N与N -α-烷基α-重氮酯对苯乙酮和相关衍生物的对映选择性催化同源性'-二氧化物为路易斯酸催化剂。该反应提供了高度化学，区域和对映体选择性的途径，用于通过酮的高选择性烷基基团迁移来合成具有全碳季中心的旋光性β-酮酯。此外，环状酮的扩环是在稍微修饰的条件下完成的，从而提供了一系列对映体富集的环状β-酮酯。已经进行了密度泛函理论计算，以阐明可以解释所观察到的区域和对映选择性的反应途径和可能的工作模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12683
• 作为产物：
  描述：

  五甲基呋喃溴酸酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methyl 2-diazotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯的简单制备

  摘要：

  TiCl 4介导的酯与苯甲酰氯的反应导致α-苯甲酰化酯的高收率。利用对乙酰乙酰氨基苯磺酰基叠氮化物对苯甲酰化的酯进行重氮转移，以高收率得到α-重氮酯。使用此简化程序，可以轻松制备克量的α-重氮酯。

  DOI：

  10.1021/jo048011o

文献信息

• Rhodium-mediated cyclopentane construction can compete with .beta.-hydride elimination: synthesis of (.+-.)-tochuinyl acetate
  作者：Douglass F. Taber、Michael J. Hennessy、James P. Louey

  DOI：10.1021/jo00028a011

  日期：1992.1

  Rhodium(II) carboxylate catalyzed C-H insertion to form a cyclopentane is shown to compete effectively with beta-hydride elimination, except when the beta-hydrogen is ternary. Cyclization of diazo ester 27 gives 28, which is converted in three steps to (+/-)-tochuinyl acetate 25. Both the cyclization to form 28 and the alkylation of 28 proceed with remarkable diastereoselectivity.