2-tert-butoxycarbonyl-3-(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)-propionic acid | 501035-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonyl-3-(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-[(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)methyl]propanoic acid
• CAS: 501035-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: FNXBQJZUXMXBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonyl-3-(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)-propionic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以70%的产率得到2,2'-Dioxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3,4-Tetrahydro-1-thiacarbazole 和 Spiro[pyrrolidinone-3,3'-indolinones] 通过由 Indolin-2-one、（芳基）醛和 Meldrum 酸缩合得到的普通中间体合成

  摘要：

  由 indolin-2-one（或 indoline-2-thone）、（芳基）醛和 Meldrum 酸之间的缩合产生的三分子加合物是合成 1,2,3,4-四氢-1-噻咔唑或螺 [pyrrolidino-3,3'-oxindoles] 与天然产物 horsfiline 相关。这些后一种化合物是通过三步法获得的，其特征在于酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和随后的热螺环化。螺环衍生物的相对立体化学是通过比较 NOESY 数据和计算的构象分析来确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3481::aid-ejoc3481>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-tert-butoxycarbonyl-3-(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3,4-Tetrahydro-1-thiacarbazole 和 Spiro[pyrrolidinone-3,3'-indolinones] 通过由 Indolin-2-one、（芳基）醛和 Meldrum 酸缩合得到的普通中间体合成

  摘要：

  由 indolin-2-one（或 indoline-2-thone）、（芳基）醛和 Meldrum 酸之间的缩合产生的三分子加合物是合成 1,2,3,4-四氢-1-噻咔唑或螺 [pyrrolidino-3,3'-oxindoles] 与天然产物 horsfiline 相关。这些后一种化合物是通过三步法获得的，其特征在于酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和随后的热螺环化。螺环衍生物的相对立体化学是通过比较 NOESY 数据和计算的构象分析来确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3481::aid-ejoc3481>3.0.co;2-c

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-1-thiacarbazole and Spiro[pyrrolidinone-3,3′-indolinones] through a Common Intermediate Obtained by Condensation of Indolin-2-one, (Aryl)aldehydes, and Meldrum's Acid
  作者：Fabien Cochard、Marie Laronze、Élise Prost、Jean-Marc Nuzillard、Franck Augé、Christian Petermann、Philippe Sigaut、Janos Sapi、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3481::aid-ejoc3481>3.0.co;2-c

  日期：2002.10

  Trimolecular adducts resulting from condensation between indolin-2-one (or indoline-2-thione), (aryl)aldehydes, and Meldrum’s acid are useful intermediates for the synthesis of either 1,2,3,4-tetrahydro-1-thiacarbazoles or spiro[pyrrolidino-3,3′-oxindoles] related to the natural product horsfiline. These latter compounds were obtained in a three-step procedure characterized by acyl azide formation

  由 indolin-2-one（或 indoline-2-thone）、（芳基）醛和 Meldrum 酸之间的缩合产生的三分子加合物是合成 1,2,3,4-四氢-1-噻咔唑或螺 [pyrrolidino-3,3'-oxindoles] 与天然产物 horsfiline 相关。这些后一种化合物是通过三步法获得的，其特征在于酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和随后的热螺环化。螺环衍生物的相对立体化学是通过比较 NOESY 数据和计算的构象分析来确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)