N-Acetyl-N-hydroxy-p-aminophenylsulfat | 78180-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-hydroxy-p-aminophenylsulfat
• 英文别名: 4-[Acetyl(hydroxy)amino]phenyl hydrogen sulfate；[4-[acetyl(hydroxy)amino]phenyl] hydrogen sulfate
• CAS: 78180-88-8
• 化学式: C₈H₉NO₆S
• 分子量: 247.229
• InChiKey: CDUILLVEPKKTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-hydroxy-p-aminophenylsulfat 以 水 为溶剂， 生成 N,4'-二羟基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-羟基对乙酰氨基酚，对乙酰氨基酚的假定有毒代谢产物及其酚硫酸盐共轭物的合成。

  摘要：

  N-羟基对乙酰氨基酚（N-乙酰基-N-羟基-对氨基苯酚，4），对乙酰氨基酚（N-乙酰-对氨基苯酚，3）的假定有毒代谢产物及其酚硫酸盐共轭物（N-乙酰基钾）的合成描述了-（N-羟基-对-氨基苯基硫酸盐）（13）。将对硝基苯基硫酸钾还原为羟胺，乙酰化，并用硫酸酯酶处理，得到N-羟基对乙酰氨基酚。光谱数据（IR，UV，MS，1H NMR和13C NMR）支持指定的结构。发现N-羟基对乙酰氨基酚在生理pH和温度下是中等不稳定的，而其酚硫酸盐结合物是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jm00205a011
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-nitrophenyl sulfate 、 乙酰氯 生成 N-Acetyl-N-hydroxy-p-aminophenylsulfat
  参考文献：
  名称：

  N-羟基对乙酰氨基酚，对乙酰氨基酚的假定有毒代谢产物及其酚硫酸盐共轭物的合成。

  摘要：

  N-羟基对乙酰氨基酚（N-乙酰基-N-羟基-对氨基苯酚，4），对乙酰氨基酚（N-乙酰-对氨基苯酚，3）的假定有毒代谢产物及其酚硫酸盐共轭物（N-乙酰基钾）的合成描述了-（N-羟基-对-氨基苯基硫酸盐）（13）。将对硝基苯基硫酸钾还原为羟胺，乙酰化，并用硫酸酯酶处理，得到N-羟基对乙酰氨基酚。光谱数据（IR，UV，MS，1H NMR和13C NMR）支持指定的结构。发现N-羟基对乙酰氨基酚在生理pH和温度下是中等不稳定的，而其酚硫酸盐结合物是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jm00205a011

文献信息

• Synthesis of N-hydroxyacetaminophen, a postulated toxic metabolite of acetaminophen, and its phenolic sulfate conjugate
  作者：Mark W. Gemborys、Gordon W. Gribble、Gilbert H. Mudge

  DOI：10.1021/jm00205a011

  日期：1978.7

  The synthesis of N-hydroxyacetaminophen (N-acetyl-N-hydroxy-p-aminophenol, 4), a postulated toxic metabolite of acetaminophen (N-acetyl-p-aminophenol, 3), and its phenolic sulfate conjugate (potassium N-acetyl-N-hydroxy-p-aminophenyl sulfate) (13) is described. Potassium p-nitrophenyl sulfate was reduced to the hydroxylamine, acetylated, and treated with sulfatase to yield N-hydroxyacetaminophen. The

  N-羟基对乙酰氨基酚（N-乙酰基-N-羟基-对氨基苯酚，4），对乙酰氨基酚（N-乙酰-对氨基苯酚，3）的假定有毒代谢产物及其酚硫酸盐共轭物（N-乙酰基钾）的合成描述了-（N-羟基-对-氨基苯基硫酸盐）（13）。将对硝基苯基硫酸钾还原为羟胺，乙酰化，并用硫酸酯酶处理，得到N-羟基对乙酰氨基酚。光谱数据（IR，UV，MS，1H NMR和13C NMR）支持指定的结构。发现N-羟基对乙酰氨基酚在生理pH和温度下是中等不稳定的，而其酚硫酸盐结合物是稳定的。