2-甲基-4-氧代-1,4-二氢-吡啶-3-羧酸 | 902171-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-氧代-1,4-二氢-吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylnicotinic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 902171-52-2
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD13188668
• 分子量: 153.137
• InChiKey: RXMXXPJGWYNHDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  310.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-甲基-4-氧代-1,4-二氢-吡啶-3-羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,2-二甲基-4-氧代-1,4-二氢-吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-nicotinic acid: Ochiai's route failed

  摘要：

  The synthesis of 1,4-dihydro-2-methyl- and 1,4-dihydro-1,2-dimethyl-4-oxo-nicotinic acids was accomplished following a route other than Ochiai's procedure, which yielded the isomer 1,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-nicotinic acid ethyl ester, and not the 4-oxo-derivative, as reported. Analytical data confirmed the identity of the two isomer oxo-nicotinic acids. UV-vis and potentiometric preliminary data showed that AI(III) does not form complexes with 1,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-nicotinic acid ethyl ester in solution, as expected, but with 1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-nicotinic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.053
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基烟酸 在 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 C₁₉H₂₄N₂O 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-甲基-4-氧代-1,4-二氢-吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  互变异构配体能够与分子氧进行定向 C-H 羟基化

  摘要：

  当使用氧气作为氧化剂时，使用过渡金属催化剂对芳基碳氢键进行羟基化已被证明具有挑战性。在这里，我们报告了一种钯配合物，它带有双齿吡啶/吡啶酮配体，可在与羧酸相邻的环位置有效地催化该反应。红外、X 射线和计算分析支持从单阴离子 (L,X) 到中性 (L,L) 配位的配体互变异构在好氧碳氢羟基化反应的催化循环中的可能作用。由杂环决定的传统位点选择性被这种催化剂推翻，从而允许在以前无法接近的位点对药物感兴趣的化合物进行后期修饰。

  DOI：

  10.1126/science.abg2362

文献信息

• TREATMENT FLUIDS COMPRISING A HYDROXYPYRIDINECARBOXYLIC ACID AND METHODS FOR USE THEREOF
  申请人：Halliburton Energy Services, Inc.

  公开号：EP2825614B1

  公开（公告）日：2018-01-31
• A HOLLOW STENT FILLED WITH A THERAPEUTIC AGENT FORMULATION
  申请人：Abbott Cardiovascular Systems Inc.

  公开号：EP2994174A1

  公开（公告）日：2016-03-16
• Treatment Fluids Comprising a Hydroxypyridinecarboxylic Acid and Methods for Use Thereof
  申请人：HALLIBURTON ENERGY SERVICES, INC.

  公开号：US20130269941A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Treatment fluids can mitigate the occurrence or effects of precipitation in a subterranean formation through complexation of a metal ion therein. Methods for treating a subterranean formation can comprise: providing a treatment fluid comprising a hydroxypyridinecarboxylic acid, a salt thereof, or a tautomer thereof; introducing the treatment fluid into a subterranean formation; and complexing a metal ion in the subterranean formation with the hydroxypyridinecarboxylic acid.
• Hollow Stent Filled With A Therapeutic Agent Formulation
  申请人：Abbott Cardiovascular Systems Inc.

  公开号：US20140330365A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  A composition for loading into a structural element of a stent, where the structural element is defined by a lumen and at least one opening to access the lumen. The composition may comprise a therapeutic agent, and a chelator, a precipitation agent, or a combination thereof. Medical devices, such as stents, with a structural element defined by a lumen and at least one opening to access the lumen, filled with the compositions are also described.
• US9334716B2
  申请人：——

  公开号：US9334716B2

  公开（公告）日：2016-05-10