ethyl 2,3-dicyanoacrylate | 40305-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dicyanoacrylate
• 英文别名: Ethyl 2,3-dicyanoprop-2-enoate
• CAS: 40305-92-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: MHVNGBBVHJJVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dicyanoacrylate 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到diethyl (2-cyano-2-ethoxycarbonyl-1-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of electrophilic reagents in a diethyl phosphite-potassium carbonate-ethanol system

  摘要：

  Transformations of alkyl halides, aldehydes, and activated alkenes in a (EtO)(2)PHO-K2CO3-EtOH heterophase system were studied. The reactions are catalyzed by EtOK that formed and follow the known schemes of the interaction of hydrophosphoryl compounds with electrophiles.

  DOI：

  10.1007/bf02494567
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氰基丙酸乙酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2,3-dicyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种1，4-环氧基-2，3-二氰基-1，2，3，4-四氢 萘的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，4‑环氧基‑2，3‑二氰基‑1，2，3，4‑四氢萘的合成方法，其包含：2，3‑二氰基丙烯酸乙酯1G与1‑甲氧基‑1,3‑二氢苯并‑2‑呋喃1C在脱羧剂催化下成环并脱羧，制备得到1，4‑环氧基‑2，3‑二氰基‑1，2，3，4‑四氢萘1D。本发明以较为廉价的2，3‑二氰基丙酸乙酯1E为起始原料，先经卤代、消除得到2，3‑二氰基丙烯酸乙酯1G；再与1‑甲氧基‑1，3‑二氢‑2‑苯并呋喃1C进行成环反应，同时发生脱羧过程，得到目标产物。原料廉价易得，反应条件温和，每个步骤反应彻底，副产物少，经简单分离后即可直接进入下一步，操作简便，收率高，生产成本低，且环境友好。

  公开号：

  CN111004250B

文献信息

• Quadruple Functionalized Pyrazole Pharmacophores by One‐pot Regioselective [3+2] Cycloaddition of Fluorinated Nitrile Imines and Dicyanoalkenes
  作者：Yin Zhou、Cheng‐Feng Gao、Hai Ma、Jing Nie、Jun‐An Ma、Fa‐Guang Zhang

  DOI：10.1002/asia.202200436

  日期：2022.8

  Quadruple Functionalization: A one-pot regioselective [3+2] cycloaddition platform of fluorinated nitrile imines with dicyanoalkenes was established to produce a broad variety of fully substituted N1-aryl 3-di/trifluoromethyl-4/5-cyanopyrazole pharmacophores.

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。
• Reactions of the zwitterions from trisubstituted electron-deficient ethylenes and electron-rich olefins
  作者：H. K. Hall、P. Ykman

  DOI：10.1021/ja00837a020

  日期：1975.2
• Baker, Raymond; Exon, Christopher M.; Rao, V. Bhaskar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 295 - 300
  作者：Baker, Raymond、Exon, Christopher M.、Rao, V. Bhaskar、Turner, Ralph W.

  DOI：——

  日期：——
• Abram, Trevor S.; Baker, Raymond; Exon, Christopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 285 - 294
  作者：Abram, Trevor S.、Baker, Raymond、Exon, Christopher、Rao, V. Bhaskar

  DOI：——

  日期：——