2-甲基-4-氨基-3-(2H)-哒嗪酮 | 13563-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-4-氨基-3-(2H)-哒嗪酮
• 英文名称: 2-methyl-4-amino-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-amino-2-methylpyridazin-3(2H)-one；4-amino-2-methylpyridazin-3-one；4-amino-2-methyl-2H-pyridazin-3-one；4-amino-2-methyl-2H-pyridazin-3-one；5-amino-1-methyl-6-pyridazone；2-Methyl-4-amino-6-methoxy-3(2H)-pyridazinon
• CAS: 13563-36-5
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD19203791
• 分子量: 125.13
• InChiKey: IYGZSLRPKFUJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  218.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazin-4-ylamino)-acetic acid	1266244-70-5	C7H9N3O3	183.167

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基-3-(2H)-哒嗪酮 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 (2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazin-4-ylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 2H PYRIDAZIN- 3 -ONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS SCD-1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2H-PYRIDAZIN-3-ONES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA SCD-1

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其特征在于（式1），其中，特别是： -R1代表三氟甲基、氟、C1等一种或多种基团， -当n=m=1时，W代表CH，Y代表氧， -U代表： • 要么是-(C=O)CH2NH-并且在吡啶并酮的4位分支，然后R2代表H， • 要么是-(C=O)NH-并且U在吡啶并酮的(4)、(5)或(6)位分支，然后R2代表H， -R3代表氢或甲基，以及与药用可接受的碱和酸形成的加合物，以及不同的异构体，以及它们在任何比例下的混合物，用作SCD-1酶抑制剂，用于治疗肥胖症、2型糖尿病和脂质紊乱。

  公开号：

  WO2011015629A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以58%的产率得到2-甲基-4-氨基-3-(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的合成潜在的几丁质合成抑制剂1-（2,6-二氟苯甲酰基）-3-（2-烷基-3-氧杂哒嗪-4-基）脲的方法

  摘要：

  描述了一种在微波辅助条件下由其相应的4,5-二氯吡啶并酮合成4-氨基-3（2 H ）-哒嗪酮的温和有效方法 。合成了一系列新型的几丁质合成抑制剂，含有3（2 H ）-哒嗪酮的苯甲酰基苯基脲 。评价了这些目标化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0476-7

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198026A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders and primary brain cancer. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders and primary brain cancer.

  本发明涉及对神经系统疾病和原发性脑癌治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防神经系统疾病和原发性脑癌。
• Cyclisation reactions of some pyridazinylimidoylketenes
  作者：Alexander P. Gaywood、Lawrence Hill、S. Haider Imam、Hamish McNab、Gabor Neumajer、William J. O’Neill、Péter Mátyus

  DOI：10.1039/b9nj00474b

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aminopyridazinone derivatives of Meldrum’s acid at 600 °C (0.02 Torr) results in generation of an imidoylketene intermediate followed by cyclisation. In the case of the 5-amino derivatives, the products are pyrido[2,3-d]pyridazines, whereas the 4-amino compounds lead to mixtures of pyrido[2,3-d]pyridazines and pyrrolo[3,2-c]pyridazines. The feasibility of the 1,5-sigmatropic

  闪蒸真空热解（FVP） 氨基哒嗪酮Meldrum酸的衍生物在600°C（0.02 Torr）的条件下会生成亚氨基酮基中间体，然后环化。在5-氨基衍生物的情况下，产物是吡啶并[2,3- d ]哒嗪，而4-氨基化合物导致了吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡咯并[3,2- c ]的混合物]哒嗪。相应的相应反应可支持形成两个吡啶并[2,3- d ]哒嗪所需的氯原子的1,5-σ位移的可行性。2,6-二氯苯胺衍生物。模型化合物的FVP反应中的相关过程和DFT计算支持了形成吡咯并[3,2- c ]哒嗪所需的脱羧机理的可行性。
• 5-amino-6-pyridazone derivatives, their preparation and herbicidal
  申请人：——

  公开号：US05123952A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  5-Amino-6-pyridazones of the general formulae Ia and Ib ##STR1## where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl which may carry up to three halogen atoms, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl, where these groups may carry up to two phenyl radicals, or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl, A is --CO-- or --SO.sub.2 --, B is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, where these groups may carry up to three of the following radicals: halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio and/or phenyl; an isocyclic or heterocyclic C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl group or an isocyclic or heterocyclic C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkenyl group, where these groups may be fused with one or two cycloalkyl groups of this type or with one or two benzene nuclei, where the total number of ring members is from 3 to 16 and these cyclic radicals may carry up to three of the following groups: halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 - C.sub.6 -alkynyl and/or phenyl; a mononuclear to trinuclear aromatic or heteroaromatic radical which may carry up to three of the following groups: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylsulfinyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylsulfonyl, cyano, nitro, carbo-C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, N,N-di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylcarbamido and/or halogen. These compounds are used as herbicidal active ingredients.

  通式Ia和Ib的5-氨基-6-吡唑酮化合物，其中R1是C1-C4烷基，可以携带多达三个卤素原子；R2是C1-C4烷基或C3-C6烯基，这些基团可以携带多达两个苯基基团或C3-C6炔基；A是--CO--或--SO2--；B是C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基，这些基团可以携带多达三个以下的基团：卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基和/或苯基；一个异环或杂环C3-C7环烷基团或异环或杂环C3-C7环烯基团，这些基团可以与一个或两个此类环烷基团或一个或两个苯环融合，环的总成员数为3到16，这些环基团可以携带多达三个以下的基团：卤素、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基和/或苯基；单核到三核芳香或杂芳基团，可以携带多达三个以下的基团：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚砜基、C1-C4烷基磺酰基、氰基、硝基、碳基-C1-C4烷氧基、N，N-二-C1-C4烷基氨基和/或卤素。这些化合物用作除草剂的活性成分。
• DERIVATIVES OF 2H PYRIDAZIN- 3 -ONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS SCD-1 INHIBITORS
  申请人：Dupont-Passelaigue Elisabeth

  公开号：US20120178678A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention concerns compounds of general formula (I) characterized in that (formula 1) wherein, in particular: —R 1 represents one or more groups such as: trifluoromethyl, halogen such as F, Cl, —when n=m=1, W represents CH then Y represents oxygen, —U represents: either —(C═O)CH 2 NH— and is branched at position 4 of pyridazinone, then R2 represents H, or —(C═O)NH— and U is branched at positions (4), (5) or (6) of pyridazinone, then R2 represents H, —R3 represents a hydrogen or methyl and the addition salts with pharmaceutically acceptable bases and acids and the different isomers, and their mixtures in any proportion for use as SCD-1 enzyme inhibitors for the treatment of obesity, type-2 diabetes and lipid disorders.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其特征在于（公式1），其中特别地： - R1表示三氟甲基、卤素（如F、Cl）等一个或多个基团； - 当n=m=1时，W表示CH，Y表示氧； - U表示：要么是(C═O)CH2NH，且在吡嗪酮的位置4处分支，此时R2表示H；要么是(C═O)NH，且U在吡嗪酮的位置(4)、(5)或(6)处分支，此时R2表示H； - R3表示氢或甲基； - 以及它们与药用可接受的酸和碱形成的加合物和不同的异构体，以及它们在任意比例下混合，作为SCD-1酶抑制剂，用于治疗肥胖症、2型糖尿病和脂质代谢紊乱。
• Derivatives of 2H pyridazin-3-ones, their preparation and their use as SCD-1 inhibitors
  申请人：Dupont-Passelaigue Elisabeth

  公开号：US08946225B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention concerns compounds of general formula (I) characterized in that (formula 1) wherein, in particular: —R1 represents one or more groups such as: trifluoromethyl, halogen such as F, Cl, —when n=m=1, W represents CH then Y represents oxygen, —U represents: •either —(C═O)CH2NH— and is branched at position 4 of pyridazinone, then R2 represents H, •or —(C═O)NH— and U is branched at positions (4), (5) or (6) of pyridazinone, then R2 represents H, —R3 represents a hydrogen or methyl and the addition salts with pharmaceutically acceptable bases and acids and the different isomers, and their mixtures in any proportion for use as SCD-1 enzyme inhibitors for the treatment of obesity, type-2 diabetes and lipid disorders.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其特征在于（公式1）其中，特别是：-R1表示诸如三氟甲基、卤素（如F、Cl）等一种或多种基团，当n=m=1时，W表示CH，然后Y表示氧，-U表示：•要么是-(C═O)CH2NH-并在吡啶并咪唑酮的4位分支，然后R2表示H，•要么是-(C═O)NH-并且U在吡啶并咪唑酮的（4）、（5）或（6）位分支，然后R2表示H，-R3表示氢或甲基，以及与药学上可接受的酸和碱的加合物和不同的异构体，以及它们在任何比例下混合，用作SCD-1酶抑制剂，用于治疗肥胖症、2型糖尿病和脂质紊乱。