2,7-diphenyl-4H-chromen-4-one | 920286-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7-diphenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2,7-Diphenyl-4H-1-benzopyran-4-one；2,7-diphenylchromen-4-one
• CAS: 920286-94-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: KVFSNXUPLYLPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 cesium fluoride potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,7-diphenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave enhanced palladium catalysed coupling reactions: A diversity-oriented synthesis approach to functionalised flavones

  摘要：

  引入了微波增强的多样性导向合成（MEDOS），采用钯催化的方案，作为系统修饰小分子合成的一种强大新策略，并通过功能化黄酮的应用进行了突出展示。

  DOI：

  10.1039/b610734f

文献信息

• Optimized Palladium(0)-catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction of Polystyrene-supported Selenenyl Flavanones: A Convenient Preparation of Biaryl-chromen-4-one
  作者：E Tang、Wen Li、Zhangyong Gao、Lianpeng Zhang、Qiushi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201280023

  日期：2012.3

  Application of the Suzuki cross‐coupling reaction for efficient synthesis of diverse substituted biaryl‐chromen‐4‐ones using an optimized palladium(0) catalyst system is reported. The coupling of arylboronic acids with the resin‐bound bromoflavanones which were prepared by organoselenium‐induced regioselective intramolecular cyclization of bromo‐2‐hydroxylchalcones proceeded smoothly. Biaryl‐chromen‐4‐ones

  据报道，使用优化的钯（0）催化剂体系，Suzuki交叉偶联反应在高效合成各种取代的联芳基-铬--4-酮中的应用。芳基硼酸与树脂键合的溴代黄酮的偶联反应顺利进行，该反应是通过有机硒诱导的溴代-2-羟甲基卤代烷的区域选择性分子内环化反应而进行的。联芳基-苯并吡喃-4-酮是由随后的氧化硒合成顺良好总产量在剔除。
• Metal-free, visible-light-induced C(sp2)-H functionalization/C O bond formation for the synthesis of flavones using air as an oxidant
  作者：Yuntao Bai、Manqiang Yang、Shao-Xia Lin、Rahul Anil Borse、Mahesh Bhagwan Thoke、Daqiang Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154481

  日期：2023.5

  A green and practical method for synthesizing high value-added flavones from readily available chalcones based on visible-light-induced C(sp2)-H functionalization /CO bond formation is described. This reaction utilizes organic dye (Rose Bengal) as the photosensitizer and atmospheric oxygen as the green oxidant and oxygen source without any metals and external additive requirement. Through this methodology

  描述了一种基于可见光诱导的 C(sp 2 )-H 功能化/C O 键形成，从现成的查耳酮合成高附加值黄酮的绿色实用方法。该反应以有机染料（玫瑰红）为光敏剂，大气中的氧气为绿色氧化剂和氧源，无需任何金属和外加剂。通过这种方法，以中等到良好的收率合成了多种黄酮。
• Flavone-based dual PARP-Tubulin inhibitor manifesting efficacy against endometrial cancer
  作者：Sachin Sharma、Kavya Chandra、Aliva Naik、Anamika Sharma、Ram Sharma、Amandeep Thakur、Ajmer Singh Grewal、Ashwani K. Dhingra、Arnab Banerjee、Jing Ping Liou、Santosh Kumar Guru、Kunal Nepali

  DOI：10.1080/14756366.2023.2276665

  日期：2023.12.31
• Microwave enhanced palladium catalysed coupling reactions: A diversity-oriented synthesis approach to functionalised flavones
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Zac C. Etheridge、Emelie Jumel、Derek N. Woolfson、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b610734f

  日期：——

  Microwave enhanced diversity-oriented synthesis (MEDOS) using palladium catalysed protocols is introduced as a powerful new strategy for the synthesis of systematically modified small molecules and is highlighted by application to functionalised flavones.

  引入了微波增强的多样性导向合成（MEDOS），采用钯催化的方案，作为系统修饰小分子合成的一种强大新策略，并通过功能化黄酮的应用进行了突出展示。