2-chloro-6-fluoro-4’-nitrobiphenyl | 1638159-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-fluoro-4’-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-Chloro-3-fluoro-2-(4-nitrophenyl)benzene；1-chloro-3-fluoro-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 1638159-30-4
• 化学式: C₁₂H₇ClFNO₂
• 分子量: 251.644
• InChiKey: MDRIUHGUQGRDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 、 2-氯-6-氟苯硼酸 在 Pd(PAd₃)(4-FC₆H₄)Br 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-chloro-6-fluoro-4’-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  “循环”预催化剂可使用敏感的硼酸实现室温下的多氟芳基化

  摘要：

  交叉偶联中使用氟化芳基硼酸结构单元仍然具有挑战性，因为它们具有敏锐的碱敏感性。我们报告了使用真正的催化中间体Pd（PAd 3）（p -FC 6 H 4）Br作为唯一有效的“循环”预催化剂，可以使Suzuki-Miyaura偶联发生的速度快得多的一般解决方案。即使是最严重的原去硼副反应。还发现控制活性酸形式和休眠酯形式之间的硼形态在平衡催化速率与试剂分解之间起着至关重要的作用。该方法与任何氟化模式，对碱不稳定的官能团以及一系列溴（杂）芳烃均兼容。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00341

文献信息

• Reactivity of 3‐Substituted Fluorobenzenes in Palladium‐ Catalysed Direct Arylations with Aryl Bromides
  作者：Tao Yan、Liqin Zhao、Mian He、Jean‐François Soulé、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201400038

  日期：2014.5.5

  chloro, bromo and methoxy at C‐3 on fluorobenzenes for their palladium‐catalysed direct C‐2 arylation has been explored. With electron‐withdrawing substituents, the reaction proceeds nicely using 2–4 mol% of an air‐stable palladium complex and potassium pivalate/dimethylacetamide (PivOK/DMA) as catalytic system; and in general, a very regioselective arylation at C‐2 was observed. Moreover, a variety of

  研究了在C-3处的吸电子和供电子取代基（如硝基，腈，氯，溴和甲氧基）对氟苯钯催化的直接C-2芳基化的影响。在具有吸电子取代基的情况下，使用2–4 mol％的空气稳定的钯络合物和新戊酸钾/二甲基乙酰胺（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可顺利进行。通常，在C-2处观察到非常区域选择性的芳基化作用。此外，芳基溴化物偶合伙伴上的各种取代基，例如苯甲酰基，甲酰基，硝基，腈，氯和甲基，以及杂芳基溴化物都是可以接受的。
• An “On-Cycle” Precatalyst Enables Room-Temperature Polyfluoroarylation Using Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Haydn Francis、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/acscatal.8b00341

  日期：2018.4.6

  fluorinated arylboronic acid building blocks in cross-coupling has remained challenging, because of their acute base sensitivity. We report a general solution to this problem using a true catalytic intermediate, Pd(PAd3)(p-FC6H4)Br, as a uniquely effective “on-cycle” precatalyst that allows Suzuki–Miyaura coupling to occur much faster than even the most severe protodeboronation side reactions. Control of boron

  交叉偶联中使用氟化芳基硼酸结构单元仍然具有挑战性，因为它们具有敏锐的碱敏感性。我们报告了使用真正的催化中间体Pd（PAd 3）（p -FC 6 H 4）Br作为唯一有效的“循环”预催化剂，可以使Suzuki-Miyaura偶联发生的速度快得多的一般解决方案。即使是最严重的原去硼副反应。还发现控制活性酸形式和休眠酯形式之间的硼形态在平衡催化速率与试剂分解之间起着至关重要的作用。该方法与任何氟化模式，对碱不稳定的官能团以及一系列溴（杂）芳烃均兼容。