norborn-5-ene-2,2-dicarboxylic acid | 62705-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: norborn-5-ene-2,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: Norborn-5-en-2,2-dicarbonsaeure；Bicyclo<2,2,1>hept-5-en-2,2-dicarbonsaeure；Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dicarboxylic acid
• CAS: 62705-70-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: WMVLERWBCTWVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',2'-dimethyl-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,5'-[1,3]dioxane]-4',6'-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 norborn-5-ene-2,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Methyleneketenes and methylenecarbenes. VII. Evidence for the pyrolytic generation of methyleneketene (propadienone)

  摘要：

  2,2,5-三甲基-5-苯基硒-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮在二氯甲烷中与间氯过苯甲酸发生氧化反应，生成含有以下成分的溶液 用间氯过苯甲酸在二氯甲烷中进行氧化，得到的溶液中含有 2,2-二甲基螺[1,3-二氧杂环戊烷-5,2'-环氧乙烷]-4,6-二酮和不稳定的 2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮的溶液。 环己二烯和环戊二烯形成稳定的加合物。环戊二烯加合物在 在 460-570° 的温度范围内对环戊二烯加合物进行闪烁真空热解，并检测热解产物中的成分。 通过质谱法检测热解产物中的成分，结果表明环戊二烯、丙酮、二氧化碳和甲烷都含有环戊二烯、 丙酮、二氧化碳和亚甲基乙烯（CH2=C=C=O）； 最后一种在较高温度下（520-570°）分解成乙炔和一氧化碳。 (520-570°).在液氮温度下对热解产物进行的红外线测量显示，在 2100° 附近有吸收。 在液氮温度下对热解产物进行的红外测量显示，2100 cm-1 附近的吸收 2100 cm-1 附近的吸收归因于亚甲基乙烯。将热解产物与苯胺蒸气或甲醇蒸气反应 分别生成丙烯酰苯胺和丙烯酸甲酯。 在没有捕集剂的情况下进行热解，会在未冷却的玻璃表面上生成玻璃状固体。 玻璃表面形成玻璃状固体。这种固体被认为是在 2,2-二甲基-5-丙烯酸甲酯中加入亚甲基酮而形成的。 加到 2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮中形成的。该固体的甲醇分解 与重氮甲烷进行酯化反应，得到 2-甲氧基羰基-4-亚甲基环戊二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1071/ch9770179

文献信息

• Tricyclic cage compounds, their synthesis and use as antiviral agents
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04347254A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  A compound of the formula: ##STR1## wherein A.sub.1 is a single bond or a C.sub.1 -C.sub.5 alkylene group bonding at the 2-, 2'- or 3-position, A.sub.2 is a C.sub.1 -C.sub.3 alkylene group, A.sub.3 is a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group, X is --O-- or --SO.sub.n -- and B is a carboxy group, a C.sub.2 -C.sub.5 alkoxycarbonyl group, a cyano group, an amino group of the formula: ##STR2## or a carbamoyl group of the formula: ##STR3## which is useful as an antiviral agent with no side effect.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中A.sub.1是在2-，2'-或3-位置连接的单键或C.sub.1-C.sub.5烷基，A.sub.2是C.sub.1-C.sub.3烷基，A.sub.3是C.sub.1-C.sub.4烷基，X是--O--或--SO.sub.n--，B是羧基，C.sub.2-C.sub.5烷氧羰基，氰基，式为：##STR2## 的氨基或式为：##STR3## 的氨基甲酰基。该化合物对于没有副作用的抗病毒剂是有用的。
• Heterotricyclic compounds, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0006283A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  A compound of the formula: wherein A, is a single bond or a C1-C5 alkylene group bonding at the 2- or 3-position, A2 is a C1-C4 alkylene group, A3 is a single bond or a C1-C3 alkylene group, X-Y is -O-CH2- -O-CO- or -SOn-CH2- and B is a carboxy group, a C2-C5 alkoxycarbonyl group, a cyano group, a hydroxy group, a C2-C5 acyloxy group, a halogen group, a carbamoyl group of the formula: or an amino group of the formula: The compounds of the invention are useful as antiviral agents against, for example, influenza virus and herpes simplex virus.

  式中的化合物： 其中 A 是单键或键合在 2 位或 3 位的 C1-C5 亚烷基，A2 是 C1-C4 亚烷基，A3 是单键或 C1-C3 亚烷基，X-Y 是 -O-CH2- -O-CO- 或 -SOn-CH2- 和 B 是羧基、C2-C5 烷氧基羰基、氰基、羟基、C2-C5 乙酰氧基、卤素基、式中的氨基甲酰基： 或式中的氨基： 本发明的化合物可用作抗病毒剂，例如抗流感病毒和单纯疱疹病毒。
• Verfahren zur kovalenten Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP1867638A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf, das die folgenden Schritte aufweist: Umsetzung eines (a) Triazins oder Tetrazins mit einem oder mehreren elektronenziehenden Substituenten am Ring als Dienkomponente, wobei die elektronenziehenden Substutuenten ausgewählt sind aus: -COOR - C(O)NR2 -CX3(X=Halogen) - Halogen -CN -SO2-R oder SO3- -PR2 mit R = H, Alkyl, Aryl-, Heterocyclus, wobei diese wiederum ggf. substituiert sein können mit Alkyl-, OH-, SH-, Halogen-, Aryl-, Heterocyclus, Nitro-, Carboxyamido-, oder Amin-Gruppe.. mit (b) einer isolierten Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einem (hetero)carbocyclischen Ring oder einer isolierten olefinischen Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einer linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette, die ggf. Heteroatome enthalten kann, als Dienophilkomponente

  本发明涉及一种通过反电子需求的 Diels-Alder 反应连接两个分子的工艺，该工艺包括以下步骤： 使以下物质反应 (a) 环上有一个或多个抽电子取代基作为二烯分子的三嗪或四嗪，其中抽电子取代基 选自 -COOR - C(O)NR2 -CX3（X=卤素） - 卤素 -CN -SO2-R或SO3- -PR2 其中 R = H、烷基、芳基、杂环，这些基团又可任选被烷基、OH、SH、卤素、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基取代。 与 (b) （杂）碳环中的孤立双键或三键，或线性或支链烃链中的孤立烯烃双键或 三键（可选择含有杂原子），作为亲二烯组分
• Lewina; Godowikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 986,988; engl. Ausg. S. 951
  作者：Lewina、Godowikow

  DOI：——

  日期：——
• Intakes of Selected Nutrients and Food Groups and Risk of Ovarian Cancer
  作者：Susan E. McCann、Kirsten B. Moysich、Curtis Mettlin

  DOI：10.1207/s15327914nc391_3

  日期：2001.1

  In a hospital-based case-control study, we examined dietary intakes of selected nutrients and food groups and ovarian cancer risk among 496 women with primary, histologically confirmed epithelial ovarian cancer and 1,425 women with nonneoplastic diagnoses, ages 20-87 years, admitted to Roswell Park Cancer Institute between 1982 and 1998. Data on diet and other relevant risk factors in the few years before admission were collected with a se administered questionnaire. Odds ratios (OR) and 95% confidence intervals (CI) were estimated by unconditional logistic regression adjusting for age, education, region of residence, regularity of menstruation, family. history of ovarian cancer, parity, age at menarche, oral contraceptive use, and energy intake. Women in the highest vs. the lowest quartile of total energy had a weak increase in risk (OR = 1.25, 95% CI = 0.90-1.73). Significantly reduced risks were associated with higher intakes of dietary fiber (OR = 0.57, 95% CI = 0.38-0.87), vitamin A (OR = 0.66, 95% CI = 0.45-0.98), carotenoid (OR = 0.64, 95% CI = 0.43-0.93), vitamin E (OR = 0.58, 95% CI = 0.38-0.88), beta -carotene (OR = 0.68, 95% CI = 0.46-0.98), and total fruit and vegetable intake (OR = 0.62, 95% CI = 0.42-0.92). Our findings suggest that a diet high in plant foods may be important in reducing risk of ovarian cancer.