1-Hydroxy-4-methyl-hexan-2-one | 107351-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Hydroxy-4-methyl-hexan-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-methylhexan-2-one
• CAS: 107351-44-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: JKLFVRDZACBPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-4-methyl-hexan-2-one 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-4-(2-methylbutyl)furan
  参考文献：
  名称：

  使用不同光催化剂的连续可见光诱导反应：使用新的扩环反应通过 γ-内酰胺将呋喃转化为 2-吡啶酮

  摘要：

  已经开发出一种将 γ-内酰胺转化为 2-吡啶酮的光催化扩环反应。这种扩展被纳入多光催化剂一锅法，该工艺从容易获得的呋喃开始，并使用两种无金属光催化剂（亚甲蓝和曙红）。使用曙红作为光催化剂，实现了由相邻碳上的电子供体激活的 C-I 键的光催化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.202200322
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-methyl-hexan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-Hydroxy-4-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252

文献信息

• OGAWA KAZUO; TERADA TADAFUMI; MURANAKA YOSHIYUKI; HAMAKAWA TOSHIHIRO; HAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3252-3266
  作者：OGAWA KAZUO、 TERADA TADAFUMI、 MURANAKA YOSHIYUKI、 HAMAKAWA TOSHIHIRO、 HAS+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• Sequential Visible Light‐Induced Reactions Using Different Photocatalysts: Transformation of Furans into 2‐Pyridones via γ‐Lactams Using a New Ring Expansion Reaction
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Artemis Bosveli、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/chem.202200322

  日期：2022.3.22

  A photocatalytic ring expansion reaction that transforms γ-lactams into 2-pyridones has been developed. This expansion was incorporated into a multi-photocatalyst one pot process that starts from readily accessible furans and uses two metal-free photocatalysts (methylene blue and eosin). The photocatalytic cleavage of C−I bonds activated by an electron donor at the neighbouring carbon is achieved,

  已经开发出一种将 γ-内酰胺转化为 2-吡啶酮的光催化扩环反应。这种扩展被纳入多光催化剂一锅法，该工艺从容易获得的呋喃开始，并使用两种无金属光催化剂（亚甲蓝和曙红）。使用曙红作为光催化剂，实现了由相邻碳上的电子供体激活的 C-I 键的光催化裂解。