1-(3-bromo-4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one | 1158235-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1158235-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: OGUAFDQWECNGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 溴 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(3-bromo-4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The rst synthesis and antioxidant and anticholinergic activities of 1-(4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one derivative bromophenols including natural products

  摘要：

  我们在此报告首次合成了具有生物活性的天然溴酚，即 1-(2,3,6-三溴-4,5-二羟基苄基)吡咯烷-2-酮 (2)、2RS-1-(2,3-二溴-4、5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3）、2RS-1-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（4）以及它们的不同衍生物（6 和 8-18）。在合成的化合物中，4 和它们的衍生物（8 和 9）是以外消旋形式产生的。利用各种生物分析抗氧化方法，包括 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS$^{\bullet +})$ 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH$^{\bullet })$ ，研究了合成分子的自由基清除能力。此外，还通过 Cu$^{2+}$-Cu$^{+}$ 还原、Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原和[Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原研究了新型溴酚的还原能力、和 [Fe$^{3+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{3+}$-[Fe$^{2+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{2+}$ 还原能力以及亚铁离子 (Fe$^{2+})$ 螯合能力。与标准抗氧化化合物（$α-生育酚、trolox、丁基羟基茴香醚（BHA）和丁基羟基甲苯（BHT））相比，这些分子具有强大的抗氧化活性。此外，本研究的最后一部分还测试了新型溴酚类化合物对胆碱能酶的作用，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。所介绍的新型溴苯酚对 AChE 的 Ki 值范围为 2.60 $\pm $ 0.75-16.36 $\pm $ 2.67 nM，对 BChE 的 Ki 值范围为 13.10 $\pm $ 3.33-54.47 $\pm $ 13.53 nM。

  DOI：

  10.3906/kim-1709-34

文献信息

• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• [EN] 5-HT RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA 5-HT
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2011098776A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，用于治疗通过5-羟色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和中枢神经系统疾病。该发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2014202458A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R 1a, R 1b, R 2, R 4, R5, R 6, R 7, R 8, W, X, Y, Z, Cy, and the subscript a are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases,proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中R 1a、R 1b、R 2、R 4、R5、R 6、R 7、R 8、W、X、Y、Z、Cy和下标a如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其制备方法，包含其的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤病和/或与异常血管生成相关疾病的方法。
• BIARYL PDE4 INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATORY, CARDIOVASCULAR AND CNS DISORDERS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090324569A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to a genus of biaryl compounds containing at least one further ring. The compounds are PDE4 inhibitors useful for the treatment and prevention of stroke, myocardial infarct and cardiovascular inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula I: A particular embodiment is

  本发明涉及一类含有至少一个进一步环的双芳基化合物。这些化合物是PDE4抑制剂，可用于治疗和预防中风、心肌梗塞和心血管炎症性疾病和障碍。这些化合物具有一般式I：其中，一种特定的实施例为：
• Biaryl PDE4 inhibitors for treating inflammation
  申请人：Decode Genetics EHF

  公开号：EP2674417A2

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to a genus of biaryl compounds containing at least one further ring. The compounds are PDE4 inhibitors useful for the treatment and prevention of stroke, myocardial infarct and cardiovascular inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula I:

  本发明涉及一种含有至少一个附加环的双芳基化合物。这些化合物是 PDE4 抑制剂，可用于治疗和预防中风、心肌梗塞和心血管炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有通式 I：