1-(4-hydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one | 135997-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 135997-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MAJVOLIGQARCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one 、 tert-butyl (E)-(2-(bromomethyl)-3-fluoroallyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以350 mg的产率得到(E)-tert-butyl (3-fluoro-2-((4-((2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl)phenoxy)methyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SSAO INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了一些半羧肼敏感胺氧化酶（SSAO）抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗或预防肝脏疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2019241751A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1-(4-hydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The rst synthesis and antioxidant and anticholinergic activities of 1-(4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one derivative bromophenols including natural products

  摘要：

  我们在此报告首次合成了具有生物活性的天然溴酚，即 1-(2,3,6-三溴-4,5-二羟基苄基)吡咯烷-2-酮 (2)、2RS-1-(2,3-二溴-4、5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3）、2RS-1-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（4）以及它们的不同衍生物（6 和 8-18）。在合成的化合物中，4 和它们的衍生物（8 和 9）是以外消旋形式产生的。利用各种生物分析抗氧化方法，包括 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS$^{\bullet +})$ 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH$^{\bullet })$ ，研究了合成分子的自由基清除能力。此外，还通过 Cu$^{2+}$-Cu$^{+}$ 还原、Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原和[Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原研究了新型溴酚的还原能力、和 [Fe$^{3+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{3+}$-[Fe$^{2+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{2+}$ 还原能力以及亚铁离子 (Fe$^{2+})$ 螯合能力。与标准抗氧化化合物（$α-生育酚、trolox、丁基羟基茴香醚（BHA）和丁基羟基甲苯（BHT））相比，这些分子具有强大的抗氧化活性。此外，本研究的最后一部分还测试了新型溴酚类化合物对胆碱能酶的作用，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。所介绍的新型溴苯酚对 AChE 的 Ki 值范围为 2.60 $\pm $ 0.75-16.36 $\pm $ 2.67 nM，对 BChE 的 Ki 值范围为 13.10 $\pm $ 3.33-54.47 $\pm $ 13.53 nM。

  DOI：

  10.3906/kim-1709-34

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Duplantier Allen J.

  公开号：US20090137577A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物具有规范中定义的I式结构。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• 1-Benzoyl-2-pyrrolidinonderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005143A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  1-(p-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon, verwendbar bei der Bekämpfung bzw. Verhütung der cerebralen Insuffizienz bzw. bei der Verbesserung der intellektuellen Leistungsfähigkeit.

  1-（对甲氧基苯甲酰基）-2-吡咯烷酮，可用于治疗或预防脑功能不全或提高智力。
• US5106730A
  申请人：——

  公开号：US5106730A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US5124444A
  申请人：——

  公开号：US5124444A

  公开（公告）日：1992-06-23
• US5376529A
  申请人：——

  公开号：US5376529A

  公开（公告）日：1994-12-27