5-(4-chlorophenyl)-2-methoxypyridine | 1198416-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-methoxypyridine
• CAS: 1198416-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: MFGIPJHITFHLDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-methoxypyridine 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5-(4-chlorophenyl)-2-methoxypyridin-3-yl)(2,3-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  TW2016/4185

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下在水中通过锡酰化/Stille 反应实现两种芳基卤的高效一锅交叉偶联

  摘要：

  一种简单高效的一锅法已被开发用于 Pd(PPh3)4 催化的两种不同芳基或杂芳基溴化物/碘化物的交叉偶联。该方法涉及组合使用微波辐射和水作为单一溶剂来实现顺序甲磺酰化和 Stille 交叉偶联反应，从而能够以良好到高产率快速获得各种联芳基化合物。此外，利用这种步骤经济的方案，2,5-二溴吡啶被反复二芳基化，并且啶酰菌胺中间体也以一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402404

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Mitotic-Specific 3,4-Dihydropyridine-2(1H)-thiones
  作者：Magdalena Perużyńska、Aleksandra Borzyszkowska-Ledwig、Jacek G. Sośnicki、Łukasz Struk、Tomasz J. Idzik、Gabriela Maciejewska、Łukasz Skalski、Katarzyna Piotrowska、Paweł Łukasik、Marek Droździk、Mateusz Kurzawski

  DOI：10.3390/ijms22052462

  日期：——

  aiming to obtain an antimitotic inhibitor of satisfactory and specific anticancer activity. Structure-activity relationship analysis of the compounds against a panel of cancer cell lines allowed to select a compound with a thiophene ring at C5 of a 3,4-dihydropyridine-2(1H)-thione (S22) with promising antiproliferative activity (IC50 equal 1.71 ± 0.58 µM) and selectivity (SI = 21.09) against melanoma A375

  大多数抗癌药物将有丝分裂作为癌细胞快速分裂的最关键和最脆弱的时期。然而，经典化疗的局限性促使人们寻找新的更有效和选择性的化合物。为此目的，对先前表征的吡啶类似物（ S1 ）进行结构修饰，旨在获得具有令人满意和特异性抗癌活性的抗有丝分裂抑制剂。对一组癌细胞系的化合物进行结构-活性关系分析，允许选择在 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-硫酮 ( S22 ) 的 C5 处具有噻吩环的化合物，具有良好的抗增殖活性 (IC 50等于 1.71 ± 0.58 µM) 和对黑色素瘤 A375 细胞的选择性 (SI = 21.09)。此外，抗增殖研究中所有三种最活跃的化合物，即S1 、 S19和S22对A375细胞表现出比参考药物更好的选择性，表明它们可能具有较低的毒性和更广泛的治疗指数。进一步研究表明，选定的化合物以剂量依赖性方式通过秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，导致异常有丝分裂纺锤体形成、细胞周期
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND ANTI-MYCOBACTERIAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION ANTI-MYCOBACTÉRIENNE<br/>[ZH] 吡啶衍生物及其作为抗分支杆菌的应用
  申请人：CISEN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016008381A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  本发明公开了一系列新颖的吡啶衍生物的制备方法和应用。此类衍生物可用于治疗由分支杆菌引起的相关疾病，尤其是针对由致病性分支杆菌引起的疾病，如结核分枝杆菌，牛分支杆菌，鸟分支杆菌，及海分支杆菌。
• PYRIDINE DERIVATIVES AND ANTI-MYCOBACTERIAL USE THEREOF
  申请人：Cisen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3170810B1

  公开（公告）日：2018-09-19
• US8304413B2
  申请人：——

  公开号：US8304413B2

  公开（公告）日：2012-11-06