(4-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene | 62499-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• 英文别名: (E)-1-((4-chlorophenyl)diazenyl)pyrrolidine；1-(4-chloro-phenyldiazenyl)-pyrrolidine；1-(4-chloro-phenylazo)-pyrrolidine；1-(4-Chlor-phenylazo)-pyrrolidin；N-(4-chloro-phenylazo)-pyrrolidine
• CAS: 62499-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃
• 分子量: 209.678
• InChiKey: KCFLRHSUYJDABM-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-(2-(azepan-1-yl)ethoxy)benzyl)-5-chloro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过三氮烯定向的C–H环合成一般有效地合成吲哚

  摘要：

  用标题方法制备未保护的吲哚，该方法广泛用于炔烃。对芳基-烷基和烷基-烷基二取代的乙炔具有出色的区域选择性。该反应具有不寻常的1,2铑迁移和环收缩触发的NN键断裂。它可以将反应产物快速转化为几种功能分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201301742
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氯-偶氮苯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (4-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
  参考文献：
  名称：

  DE726214

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Triazenes from Grignard Reagents and Organic Azides
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01214

  日期：2018.6.1

  and versatile method for the preparation of linear, trisubstituted triazenes is reported. The procedure is based on the reaction of Grignard reagents with 1-azido-4-iodobutane or 4-azidobutyl-4-methylbenzenesulfonate. These organic azides enable the regioselective formation of triazenes via an intramolecular cyclization step. The new method can be used for the preparation of aryl, heteroaryl, vinyl,

  报道了一种简单且通用的制备线性三取代的三氮烯的方法。该程序基于格氏试剂与1-叠氮基-4-碘丁烷或4-叠氮基丁基-4-甲基苯磺酸的反应。这些有机叠氮化物能够通过分子内环化步骤在区域上选择性地形成三氮烯。该新方法可用于制备芳基，杂芳基，乙烯基和烷基三氮烯。酸诱导的C–N，C–O，C–F，C–P和C–S键形成反应证明了乙烯基三氮烯的合成效用。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Aryl- and Alkenyltrifluorosilanes
  作者：Tomoyuki Saeki、Tadafumi Matsunaga、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/adsc.200404212

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with aryl- and alkenyltrifluorosilanes occurs readily at room temperature to yield the corresponding biaryl and stilbene products in moderate to good yields. In contrast to the previous results for the reaction with areneboronic acids, in which an additional Lewis acid such as boron trifluoride is essential for the activation of the

  钯催化的 1-芳基三氮烯与芳基和烯基三氟硅烷的交叉偶联反应在室温下很容易发生，以中等至良好的产率产生相应的联芳基和二苯乙烯产物。与之前与芳烃硼酸反应的结果相反，其中额外的路易斯酸（如三氟化硼）对于 1-芳基三氮烯的活化是必不可少的，有机三氟硅烷的路易斯酸度似乎强到足以直接激活三氮烯部分无需额外的路易斯酸即可进入钯催化的交叉偶联反应。
• The Base-Induced Fragmentation of N,N-Dibenzyl-N′-aryltriazenes
  作者：Matthias E. P. Lormann、Stefan Dahmen、Frank Avemaria、Frank Lauterwasser、Stefan Bräse

  DOI：10.1055/s-2002-31918

  日期：——

  on solid support, by a strong base (n-BuLi or LDA) leads to fragmentation of the N-N single bond to give an imine and a diazenyl anion, which decomposes by loss of nitrogen to the parent aryl anion. The imine is deprotonated to give a 2-aza allyl anion, which is subsequently trapped by electrophiles. As an overall result, this fragmentation of the Ti triazene anchoring group represents a new traceless

  在液相或固体载体上，通过强碱（n-BuLi 或 LDA）对 N,N-二苄基-N'-芳基三氮烯进行去质子化导致 NN 单键断裂，生成亚胺和二氮烯阴离子，它通过失去氮而分解为母体芳基阴离子。亚胺去质子化得到 2-氮杂烯丙基阴离子，随后被亲电子试剂捕获。作为总体结果，Ti 三氮烯锚定基团的这种断裂代表了该接头的一种新的无痕切割模式。对于导致液相中 2-氮杂烯丙基阴离子的 T2 接头，观察到相同的断裂模式。二苄基氨基部分显然是至关重要的，因为吡咯烷二氮烯基芳烃可以在杂环上金属化而无需裂解。
• Photo‐Driven Direct C−H Arylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐Ones with Aryltriazenes under Catalyst‐Free and Ambient Conditions
  作者：Bin Wang、Yun Feng、Yuepan Zhang、Shoucai Wang、Xinlei Zhou、Ziren Chen、Yu Xia、Weiwei Jin、Azhar Iqbal、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202300044

  日期：——

  A photo-promoted direct arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with aryltriazenes under catalyst-free and ambient conditions was developed. The synthetic importance of this methodology was showcased by the simple operation, good functional group tolerance, gram-scale synthesis, and catalyst-free conditions.

  在无催化剂和环境条件下，开发了一种光促进的 quinoxalin-2(1 H )-ones 与芳基三氮烯的直接芳基化反应。该方法的合成重要性通过简单的操作、良好的官能团耐受性、克级合成和无催化剂条件得到展示。
• NEW SYNTHESIS OF PHENYLTHIOGLYCOLIC ACIDS<i>via</i>RELATED TRIAZENE COMPOUNDS
  作者：Ali Disli、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.1080/00304949809355295

  日期：1998.6