N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzenesulfonamide | 197847-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 197847-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD01986031
• 分子量: 263.317
• InChiKey: PJAREHURDGDTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-2-aroylindoles

  摘要：

  Interaction of phenylsulfonyl-2-aminobenzaldehyde with 2-bromo-1-phenylethanones in the presence of K2CO3 followed by acid-catalyzed dehydration led to the formation of 1-phenylsulfonyl-2-aroylindoles.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525333
• 作为产物：
  描述：

  2-苯磺酰基氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Mustafa, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation
  作者：Tingting Yang、Tao Zhang、Shangdong Yang、Shanshan Chen、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c4ob00704b

  日期：——

  N-Sulfonyl-2-aminobenzaldehyde undergoes C–H activation and coupling with oxygenated allylic olefins under redox-neutral conditions with high efficiency.

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。
• Ynamide Smiles Rearrangement Triggered by Visible-Light-Mediated Regioselective Ketyl–Ynamide Coupling: Rapid Access to Functionalized Indoles and Isoquinolines
  作者：Ze-Shu Wang、Yang-Bo Chen、Hao-Wen Zhang、Zhou Sun、Chunyin Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b13975

  日期：2020.2.19

  under mild reaction conditions. In addition, this chemistry can also be extended to the divergent synthesis of versatile 3-benzhydrylisoquinolines through similar ketyl-ynamide coupling and radical Smiles rearrangement, followed by dehydrogenative oxidation. Moreover, such an ynamide Smiles rearrangement initiated by intermolecular photoredox catalysis via addition of external radical sources is also

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。
• Transition-metal-free approach to synthesis of indolines from N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides
  作者：Hui Huang、Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.096

  日期：2013.11

  A transition-metal-free method for the synthesis of indolines has been developed. In the presence of K2CO3, the cyclization reaction of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides proceeded smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。
• A [4+3] Cycloaddition Reaction of Aza-ortho-quinone Methides with C,N-Cyclic Azomethine Imines for Synthesis of 1,2,4-Triazepines
  作者：Yunlei Hou、Ping Gong、Xinyue Wang、Zefei Li、Chang Feng、Qi Zhen、Mingzhang Guo、Yaning Yao、Xinyu Zou、Pengfei Wang

  DOI：10.1055/a-1585-4490

  日期：2021.12

  The base-induced formal [4+3] cycloaddition reaction of C,N-cyclic azomethine imines with aza-ortho-quinone methides, generated in situ, is reported. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4-triazepine derivatives, with a wide substrate scope and excellent functional-group tolerance, and it gives moderate to excellent yields under mild conditions

  报告了碱诱导的正式 [4+3] 环加成反应，C,N-环状偶氮甲亚胺与氮杂邻醌甲基化物，原位生成。该协议为合成具有生物学意义的 1,2,4-三氮杂衍生物提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且在温和条件下可提供中等至优异的产率。在通过 MTT 分析筛选癌细胞系 HCT-116、H2228 和 A2780 时，几种衍生物表现出对 A2780 细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Amphoteric 2-(sulfonylamino)benzaldehydes, secondary amines and isocyanides in the multicomponent synthesis of elusive N -alkyl-2,3-diaminoindoles
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Luca Sangaletti、Fiorella Meneghetti、Jussara Amato、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.076

  日期：2017.11

  A novel interrupted Ugi reaction between ortho-sulfonylaminated aryl aldehydes, secondary amines, and isocyanides affords in good to high yields N-alkyl-2,3-diaminoindoles, providing access to a so far unexplored area of the indole chemical space. With only one single chemical operation, this novel reaction affords a broad gamma of substituted 2,3-diaminoindoles with five points of diversity. The success

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。