N-allyl-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide | 89913-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(Methanesulfonyl)-N-(prop-2-en-1-yl)methanesulfonamide；N-methylsulfonyl-N-prop-2-enylmethanesulfonamide
• CAS: 89913-04-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 213.279
• InChiKey: NVGNHGDVJCNZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methylsulfonyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanesulfonamide 、 N-allyl-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 indium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29 %的产率得到2-allyl-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的铟介导的 N-苄基磺酰亚胺与烯丙基酯的还原芳族 C-H 烯丙基化反应

  摘要：

  已经建立了苄基亲电子试剂与烯丙基亲电子试剂的前所未有的还原芳族 C-H 烯丙基化反应。一系列N-苄基磺酰亚胺顺利参与了钯催化的铟介导的与各种乙酸烯丙酯的还原芳族 C-H 烯丙基化反应，以中等至优异的产率和良好至优异的位点选择性提供结构多样的烯丙基（杂）芳烃。使用廉价的烯丙基酯进行N-苄基磺酰亚胺的还原芳族 C-H 烯丙基化避免了提前制备烯丙基有机金属试剂，并补充了传统的芳环功能化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00881a
• 作为产物：
  描述：

  bis(methylsulfonyl)azanide;tetrabutylazanium 、 丙烯酰碘 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLASCHETTE, A.;SEURIG, G.;WIELAND, E., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 1983, 506, N 11, 87-98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BLASCHETTE, A.;SEURIG, G.;WIELAND, E., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 1983, 506, N 11, 87-98
  作者：BLASCHETTE, A.、SEURIG, G.、WIELAND, E.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed indium-mediated reductive aromatic C−H allylation of N-benzylsulfonimides with allyl esters
  作者：Xue-Ting Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d3cc00881a

  日期：——

  electrophiles with allyl electrophiles has been established. A range of N-benzylsulfonimides smoothly participated in the palladium-catalyzed indium-mediated reductive aromatic C–H allylation with various allyl acetates, delivering structurally diverse allyl(hetero)arenes in moderate to excellent yields with good to excellent site selectivity. The use of inexpensive allyl esters for the reductive aromatic

  已经建立了苄基亲电子试剂与烯丙基亲电子试剂的前所未有的还原芳族 C-H 烯丙基化反应。一系列N-苄基磺酰亚胺顺利参与了钯催化的铟介导的与各种乙酸烯丙酯的还原芳族 C-H 烯丙基化反应，以中等至优异的产率和良好至优异的位点选择性提供结构多样的烯丙基（杂）芳烃。使用廉价的烯丙基酯进行N-苄基磺酰亚胺的还原芳族 C-H 烯丙基化避免了提前制备烯丙基有机金属试剂，并补充了传统的芳环功能化。