methyl 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylate | 72719-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-4-methyl-5-propyl-2-furanpropansaeure-methylester；Methyl 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-propyl-3-furoate
• CAS: 72719-10-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: MFHNAPOFQOZYAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1938

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylate 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 以38%的产率得到methyl 2,5-dihydroxy-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-propyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿呋喃酸的合成与表征：2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸（CMPF）的体内代谢及其对胰岛素分泌的影响

  摘要：

  CMPF（2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸）是一种代谢产物，在2型和妊娠糖尿病患者中以高浓度循环。此外，人类临床研究表明它可能在这些疾病中起因果作用。CMPF在啮齿动物中体外和体内抑制小鼠和人类胰岛中的胰岛素分泌。但是，尚未对CMPF的代谢命运以及结构与胰岛素分泌的影响之间的关系进行研究。描述了CMPF及其类似物的合成。这些包括同位素标记的分子。在体内对这些材料的研究导致首次观察到CMPF的代谢产物。另外，已经制备了多种CMPF类似物，并在使用小鼠和人胰岛的胰岛素分泌测定中对其进行了表征。鉴定了几种影响体外胰岛素分泌的分子。描述的分子应作为进一步研究CMPF生物学的有趣探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01668
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿呋喃酸的合成与表征：2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸（CMPF）的体内代谢及其对胰岛素分泌的影响

  摘要：

  CMPF（2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸）是一种代谢产物，在2型和妊娠糖尿病患者中以高浓度循环。此外，人类临床研究表明它可能在这些疾病中起因果作用。CMPF在啮齿动物中体外和体内抑制小鼠和人类胰岛中的胰岛素分泌。但是，尚未对CMPF的代谢命运以及结构与胰岛素分泌的影响之间的关系进行研究。描述了CMPF及其类似物的合成。这些包括同位素标记的分子。在体内对这些材料的研究导致首次观察到CMPF的代谢产物。另外，已经制备了多种CMPF类似物，并在使用小鼠和人胰岛的胰岛素分泌测定中对其进行了表征。鉴定了几种影响体外胰岛素分泌的分子。描述的分子应作为进一步研究CMPF生物学的有趣探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01668

表征谱图